2-O-(cytidin-5'-yloxyphosphoryl)-5-azidoacetamido-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid | 824426-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 2-O-(cytidin-5'-yloxyphosphoryl)-5-azidoacetamido-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid
• CAS: 824426-29-1
• 化学式: C₂₀H₃₀N₇O₁₆P
• 分子量: 655.469
• InChiKey: FVTYQHAZBGCPAV-UIUGZIMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.98
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  371.67
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(cytidin-5'-yloxyphosphoryl)-5-azidoacetamido-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid 、 4,4-二氟-1,3-二甲基-4-硼-3a,4a-二氮杂对称引达省 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 肼甲酰亚胺酰胺一氯化氢 、 sodium ascorbate 、 三(3-羟丙基三唑甲基)胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  BODIPY标记的唾液酸作为唾液酸转移酶底物的开发，用于直接检测N-和O-连接的聚糖上的末端半乳糖。

  摘要：

  蛋白质和细胞表面上的聚糖是有用的生物标记，可用于确定与聚糖结合蛋白的功能相互作用，潜在的疾病状态或实际上的分化水平。快速灵敏地检测或标记蛋白质上特定聚糖的能力提供了一种在化学糖生物学中广泛应用的诊断工具。单糖N-乙酰神经氨酸（唾液酸）是这些相互作用的关键参与者，唾液酸化水平的操纵和控制一直是重要的研究重点，尤其是在治疗性蛋白质的开发中。使用唾液酸转移酶标记特定的聚糖提供了一种确定存在何种类型的聚糖的快速方法。我们合成了带有荧光团BODIPY（4,4-Difluoro-4-boro-3a，4a-diaza-s-indacene），并研究了其与多种蛋白质底物和细胞表面聚糖上的几种不同的唾液酸转移酶的使用。我们的数据表明，各种酶转移标记的唾液酸的能力之间存在显着差异，并且N-聚糖和目标蛋白的类型强烈影响这种活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108249
• 作为产物：
  描述：

  D-mannosamine hydrochloride 在 recombinant Neisseria meningitidis CMP-Neu₅Ac synthetase Tris-HCl buffer 、 recombinant sialic acid aldolase 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-O-(cytidin-5'-yloxyphosphoryl)-5-azidoacetamido-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过一锅两用酶系统化学化学合成CMP-唾液酸衍生物：比较三种微生物CMP-唾液酸合成酶的底物柔性。

  摘要：

  评价了分别从脑膜炎奈瑟氏球菌B组，无乳链球菌血清型V和大肠杆菌K1克隆的三个C末端带有His6标签的重组微生物CMP-唾液酸合成酶[EC 2.7.7.43]的化学合成CMP-唾液酸的能力。一锅二酶系统中的酸衍生物。在该系统中，N-乙酰甘露糖胺或甘露糖类似物与丙酮酸缩合，由大肠杆菌K12克隆的重组唾液酸醛缩酶[EC 4.1.3.3]催化，提供唾液酸类似物作为CMP-唾液酸合成酶的底物。比较了三种重组CMP-唾液酸合成酶的底物柔性和反应效率，首先使用薄层色谱进行定性筛选，然后使用高效液相色谱进行定量分析。然后。在三种合成酶中，脑膜炎脑膜合成酶具有最高的表达水平，最灵活的底物特异性和最高的催化效率。最后，在制备型样品中合成了8个糖核苷酸，包括胞苷5'-单磷酸N-乙酰神经氨酸（CMP-Neu5Ac）及其在Neu5Ac的碳5，碳8或碳9处被取代的衍生物。使用脑膜炎奈瑟氏菌合成酶和醛缩酶，从其5或6碳糖前体中扩增200毫克）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.030

文献信息

• [EN] DUAL DRUG ANTIBODY-DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENTS À DEUX MÉDICAMENTS
  申请人：UNIV GEORGIA

  公开号：WO2020263943A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Disclosed herein are dual drug antibody drug conjugates with defined stoichiometric ratios of each drug. The conjugates disclosed herein are useful for the treatment of cancer, particularly drug resistant and multidrug resistance cancer.

  本文披露了具有各种药物的明确定量比例的双药物抗体药物结合物。本文披露的结合物对于治疗癌症特别是药物耐药和多药耐药癌症是有用的。
• Chemoenzymatic Synthesis of Size-Defined Polysaccharides by Sialyltransferase-Catalyzed Block Transfer of Oligosaccharides
  作者：Saddam Muthana、Hai Yu、Shengshu Huang、Xi Chen

  DOI：10.1021/ja075736b

  日期：2007.10.1

  A novel chemoenzymatic method has been developed for the synthesis of size-defined polysaccharides with sialic acid-containing repeating units by sialyltransferase-catalyzed block transfer of oligosaccharides. The synthesized polysaccharides are mimics of surface polysaccharides produced by some pathogenic bacteria. Bacterial sialyltransferases, once again, have been confirmed to have flexible substrate

  已经开发了一种新的化学酶法，用于通过唾液酸转移酶催化的寡糖块转移合成具有含唾液酸重复单元的大小确定的多糖。合成的多糖是由某些病原菌产生的表面多糖的模拟物。细菌唾液酸转移酶再次被证实具有灵活的底物特异性。它们是非常有用的催化剂，可用于有效合成多种复杂的含唾液酸的碳水化合物和糖缀合物。
• Cell-Surface Glyco-Engineering by Exogenous Enzymatic Transfer Using a Bifunctional CMP-Neu5Ac Derivative
  作者：Chantelle J. Capicciotti、Chengli Zong、M. Osman Sheikh、Tiantian Sun、Lance Wells、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/jacs.7b05358

  日期：2017.9.27

  CMP-Neu5Ac derivative that is modified at C-5 by a bifunctional entity composed of a complex synthetic heparan sulfate (HS) oligosaccharide and biotin. It is shown that recombinant ST6GAL1 can readily transfer the modified sialic acid to N-glycans of glycoprotein acceptors of living cells resulting in long-lived display. The HS oligosaccharide is functionally active, can restore protein binding, and

  允许长期展示定义明确的功能活跃的分子的细胞表面工程策略对于引起所需的细胞反应和理解生物学过程具有高度吸引力。当前用于外源引入合成生物分子的方法学常常导致短暂的展示，或者需要进行基因操作以促进膜附着。在本文中，我们报告了一种基于CMP-Neu5Ac衍生物的细胞表面工程化策略，该衍生物在C-5处被由复杂的合成硫酸乙酰肝素（HS）寡糖和生物素组成的双功能实体修饰。结果表明，重组ST6GAL1可以很容易地将修饰的唾液酸转移到N上-活细胞糖蛋白受体的-聚糖导致长寿展示。HS寡糖具有功能活性，可以恢复蛋白质结合，并激活HS缺陷细胞的细胞信号转导事件。细胞表面工程方法学可以轻松地适应任何细胞类型，并且高度适用于各种复杂的生物分子。