tert-butyl 4-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-1-methylimidazole-2-carboxylate | 341027-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: tert-butyl 4-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-1-methylimidazole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-N-methyl-1H-imidazole-2-carboxylate；tert-butyl4-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxylate；tert-butyl 4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-methylimidazole-2-carboxylate
• CAS: 341027-23-4
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₄
• 分子量: 419.48
• InChiKey: DQLAWYATGNCBJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-1-methylimidazole-2-carboxylate 在 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 4-[[[4-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-1-methylimidazol-2-yl]carbonyl]amino]-1-methylimidazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列含有N-甲基吡咯和N-甲基咪唑的寡聚酰胺及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一系列含有N‑甲基吡咯和N‑甲基咪唑的寡聚酰胺DNA小沟配体化合物及其规模化合成方法，本发明合成方法以五元杂环化合物及其衍生物为原料，经酰化、硝化、氢化、缩合、水解等一系列反应，合成目标产物。本发明合成方法也适用于多聚酰胺的合成。本发明方法合成工艺操作简单，收率高，适用于工业化规模生产。本发明涉及含有N‑甲基吡咯和N‑甲基咪唑的寡聚酰胺DNA小沟配体化合物结构式如下式I和II所示：

  公开号：

  CN109970617A
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-(三氯乙酰基)咪唑 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl 4-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-1-methylimidazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列含有N-甲基吡咯和N-甲基咪唑的寡聚酰胺及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一系列含有N‑甲基吡咯和N‑甲基咪唑的寡聚酰胺DNA小沟配体化合物及其规模化合成方法，本发明合成方法以五元杂环化合物及其衍生物为原料，经酰化、硝化、氢化、缩合、水解等一系列反应，合成目标产物。本发明合成方法也适用于多聚酰胺的合成。本发明方法合成工艺操作简单，收率高，适用于工业化规模生产。本发明涉及含有N‑甲基吡咯和N‑甲基咪唑的寡聚酰胺DNA小沟配体化合物结构式如下式I和II所示：

  公开号：

  CN109970617A

文献信息

• Synthesis of DNA-Sequence-Selective Hairpin Polyamide Platinum Complexes
  作者：Robin I. Taleb、David Jaramillo、Nial J. Wheate、Janice R. Aldrich-Wright

  DOI：10.1002/chem.200601486

  日期：2007.4.5

  DNA-sequence-selective hairpin polyamide platinum(II) complexes, containing pyrrole and imidazole heterocyclic rings, have been synthesised by different methods. A six-ring complex, selective for (A/T)GGG(A/T) DNA sequences, was made by using solid-phase synthesis, whilst an eight-ring complex, selective for (A/T)CCTG(A/T) DNA sequences, was made by utilising standard wet chemistry. Solid-phase synthesis resulted

  已通过不同方法合成了两种含有吡咯和咪唑杂环的DNA序列选择性发夹式聚酰胺铂（II）复合物。通过固相合成制备了对（A / T）GGG（A / T）DNA序列具有选择性的六环复合物，而对（A / T）CCTG（A / T）具有选择性的八环复合物DNA序列是通过使用标准的湿化学法制得的。固相合成比湿法合成具有更高的收率，更少的纯化且更有效。因此，这是进行进一步工作的首选方法。金属配合物通过（1）H和（195）Pt NMR光谱法和ESI质谱法表征。这两种化合物为合成包含多个发夹和/或铂基的更复杂分子提供了基础。
• Fmoc Solid Phase Synthesis of Polyamides Containing Pyrrole and Imidazole Amino Acids
  作者：Nicholas R. Wurtz、James M. Turner、Eldon E. Baird、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ol0156796

  日期：2001.4.1

  N-methylimidazole (Im) and N-methylpyrrole (Py) amino acids are synthetic ligands that have an affinity and specificity for DNA comparable to those of many naturally occurring DNA binding proteins. A machine-assisted Fmoc solid phase synthesis of polyamides has been optimized to afford high stepwise coupling yields (>99%). Two monomer building blocks, Fmoc-Py acid and Fmoc-Im acid, were prepared in multigram scale

  [结构：见文字]。含有N-甲基咪唑（Im）和N-甲基吡咯（Py）氨基酸的聚酰胺是合成的配体，其对DNA的亲和力和特异性与许多天然存在的DNA结合蛋白的亲和力相当。聚酰胺的机器辅助Fmoc固相合成已得到优化，可提供较高的逐步偶联收率（> 99％）。以克为单位制备了两个单体结构单元Fmoc-Py酸和Fmoc-Im酸。通过氨解裂解，然后进行HPLC纯化，可提供多达200毫克数量的聚酰胺，其纯度和收率大于或等于使用Boc化学法报道的数量。