2,7,12-tri(2-thienyl)-5,5,10,10,15,15-hexa-n-hexyl-10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a:1',2'-c]fluorene | 600172-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,7,12-tri(2-thienyl)-5,5,10,10,15,15-hexa-n-hexyl-10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a:1',2'-c]fluorene
• 英文别名: TrT；2-(9,9,18,18,27,27-Hexahexyl-15,24-dithiophen-2-yl-6-heptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1,3(8),4,6,10,12(17),13,15,19,21(26),22,24-dodecaenyl)thiophene
• CAS: 600172-87-0
• 化学式: C₇₅H₉₆S₃
• 分子量: 1093.79
• InChiKey: BSPMVBCJVLWELV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  29.7
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7,12-tri(2-thienyl)-5,5,10,10,15,15-hexa-n-hexyl-10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a:1',2'-c]fluorene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-[9,9,18,18,27,27-Hexahexyl-15,24-bis(5-iodothiophen-2-yl)-6-heptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1,3(8),4,6,10,12(17),13,15,19,21(26),22,24-dodecaenyl]-5-iodothiophene
  参考文献：
  名称：

  用于光收集的纳米级梯度π-共轭噻吩基亚乙炔树枝状聚合物：合成和性质。

  摘要：

  [反应：见正文]通过混合的发散/会聚生长方法合成了基于二甲苯和噻吩基乙炔基单元的π-共轭树状聚合物。这些树枝状聚合物具有从外围到核心通过分支的内在能量梯度，因此在UV-vis范围内显示出广泛的吸收能力，并且可以有效地将能量转移至较低能量的中心。因此，分子具有用作光收集材料的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol0605427
• 作为产物：
  描述：

  5,5,10,10,15,15-hexahexyltruxene 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2,7,12-tri(2-thienyl)-5,5,10,10,15,15-hexa-n-hexyl-10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a:1',2'-c]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Effective blocking of the molecular aggregation of novel truxene-based emitters with spirobifluorene and electron-donating moieties for furnishing highly efficient non-doped blue-emitting OLEDs

  摘要：

  一种有效阻止分子聚集的方法已被开发出来，以实现高效蓝色荧光无掺杂三苯并环庚烯基有机发光二极管。

  DOI：

  10.1039/c5tc01018g

文献信息

• Star-Shaped Polycyclic Aromatics Based on Oligothiophene-Functionalized Truxene:  Synthesis, Properties, and Facile Emissive Wavelength Tuning
  作者：Jian Pei、Jin-Liang Wang、Xiao-Yu Cao、Xing-Hua Zhou、Wen-Bin Zhang

  DOI：10.1021/ja0361650

  日期：2003.8.1

  functionalization. The investigation of proton NMR spectra indicates that the hexahexyl groups efficiently prevent the self-association through the arene-arene pi-stacking. Chemical shifts belonging to methylene groups move more upfield than do those of methyl groups. These chemical shift values (about 0.5-0.6 ppm) are quite lower than those of normal methyl and methylene groups. We also prepare a dendritic hyperbranched

  本通讯开发了一种基于 truxene 的可溶性星形低聚噻吩官能化多环芳烃的简便方法。Suzuki 偶联反应以优异的产率提供了含有噻吩的多环芳烃和长支链（从中心到外围的长度约为 2.1 nm）。噻吩环的未取代 α 位允许有效卤化和进一步功能化。质子 NMR 光谱的研究表明，六己基通过芳烃-芳烃 pi 堆积有效地防止了自缔合。属于亚甲基的化学位移比甲基的化学位移移动得更多。这些化学位移值（约 0.5-0.6 ppm）远低于正常甲基和亚甲基的化学位移值。我们还通过 FeCl3 介导的氧化聚合制备了树枝状超支化聚合物 P1。所有具有良好对称性的化合物的光物理性质都通过紫外-可见光和发射测量进行研究。
• 基于三聚茚的星型对称有机电致发光材料及其 制备方法
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN103923637B

  公开（公告）日：2016-01-20

  基于三聚茚的星型对称有机电致发光材料及其制备方法，其合成路径分为三步：（1）合成以三聚茚为主体的中心结构；（2）通过suzuki反应引入芳基桥联单元；（3）：通过suzuki反应引入外围功能基团；该类材料具有独特的星型对称结构，可以显著增加材料的空间位阻效应，改善材料的非晶形态，从而有效防止有机光电器件再结晶老化的问题；独特的星型结构还可以有效减少分子堆积，防止由于分子堆积而导致的材料的荧光淬灭，有利于有机电致发光器件效率的提高。
• 基于三聚茚的星形对称有机太阳能电池小分 子受体材料及其制备方法与一种有机太阳能 电池
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN107778280B

  公开（公告）日：2021-01-19

  本发明公开了基于三聚茚的星形对称有机太阳能电池小分子受体材料及其制备方法与一种有机太阳能电池。该材料由吸电子基团、桥联单元以及三聚茚结构单元共聚而成。本发明材料为典型的D‑π‑A结构，D‑A作用使得结构更加稳定，光谱发生红移，解决三聚茚本身紫外吸收在低波长的问题，使材料可以更多地吸收太阳光谱，从而提高转换效率；同时，本发明材料具有独特的星形对称结构，平面性好，较高的吸收系数，对太阳光的吸收能力增强，满足高效率器件的需求，在太阳能电池领域，特别是太阳能电池的活性层具有巨大的应用前景。
• Solution-Processed Bulk-Heterojunction Photovoltaic Cells Based on Dendritic and Star-Shaped D-π-A Organic Dyes
  作者：Jin-Liang Wang、Zhicai He、Hongbin Wu、Haibo Cui、Yan Li、Qihuang Gong、Yong Cao、Jian Pei

  DOI：10.1002/asia.200900686

  日期：2010.5.6

  A series of D‐π‐A organic dendritic and star‐shaped molecules based on three various chromophores (i.e., the truxene nodes, triphenylamine moieties as the donor, and benzothiadiazole chromophore as the acceptor) and their corresponding model compounds are facilely developed. Their photophysical and electrochemical properties are investigated in detail by UV/Vis absorption and photoluminescent spectroscopy

  方便地开发了基于三种不同发色团（即，戊二烯节点，三苯胺部分作为供体，苯并噻二唑发色团作为受体）的一系列D -π-A有机树枝状分子和星形分子及其相应的模型化合物。通过紫外/可见吸收和光致发光光谱以及循环伏安法详细研究了它们的光物理和电化学性质。通过改变树枝状序列的三个生色团之间的各种共轭间隔基（即单键，双键和三键），它们的光物理性质（即单光子吸收范围和双光子吸收截面值）被有效地调制。全部Dπ-A共轭低聚物在薄膜中显示出从250到700 nm的宽而强的吸收带。使用我们的低聚物作为施主，PCBM作为受主，对溶液处理的体异质结光伏器件进行了制造和测量。通过改变施主与受主的比例以及施主与受主之间的共轭间隔基，在较长波长范围内相对吸收强度的提高，基于我们的低聚物的设备的功率转换效率从DBTTr不断提高到TRTD2A。基于TRTD2A的器件的功率转换效率在AM 1.5和100 mW cm -2的光照下为0
• Nanosized Rigid π-Conjugated Molecular Heterojunctions with Multi[60]fullerenes:  Facile Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Jin-Liang Wang、Xiao-Fei Duan、Bi Jiang、Liang-Bing Gan、Jian Pei、Chang He、Yong-Fang Li

  DOI：10.1021/jo060097t

  日期：2006.6.1

  A series of large, rigid, new, well-defined, D-pi-B-A compounds with three chromophores(truxene moieties at the core, conjugated oligothiophenes as the branch bridges, and [60]pyrrolidinofullerene (C-60) segments as the end-capped groups) have been facilely developed in this contribution. Oligothiophene-functionalized truxene derivatives 1-29 are prepared by the Suzuki, the Sonogashira, and the Negishi cross-coupling reactions catalyzed by Pd(PPh3)(4) as well as the McMurry reaction, respectively. The 1,3-dipolar cycloaddition of the oligomers with C-60 and N-methylglycine yields a new family of star-shaped D-pi-B-A derivatives end-capped with pyrrolidinofullerene moieties as the active materials for photovoltaic devices in which one, two, three, or four C-60 moieties are allocated at the peripheral position of well-defined compounds, respectively. We also investigate the UV-vis and photoluminescence behaviors of these pyrrolidinofullerene-functionalized derivatives. The emission is obviously quenched after the inducement of the C-60 moieties. We also observe that the emission intensity is decreased with the increase in the number of C-60 moieties.