5-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-benzofuran-1(3H)-one | 1335213-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-benzofuran-1(3H)-one
• CAS: 1335213-00-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: DDQUUCOZAXHFLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯酞 、 bis[4-(dimethylamino)phenyl]zinc 在 catalyst 1 (aliphatic, phosphine based pincer complex of palladium) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.3h， 以95%的产率得到5-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-benzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Back matter

  摘要：

  DOI：

  10.1039/c1dt90189c

文献信息

• Negishi cross-coupling reaction catalyzed by an aliphatic, phosphine based pincer complex of palladium. biaryl formation via cationic pincer-type PdIV intermediates
  作者：Roman Gerber、Olivier Blacque、Christian M. Frech

  DOI：10.1039/c1dt10398a

  日期：——

  The aliphatic, phosphine-based pincer complex [(C10H13-1,3-(CH2P(Cy2)2)Pd(Cl)] (1) is a highly active Negishi catalyst, enable to quantitatively couple various electronically activated, non-activated, deactivated, sterically hindered and functionalized aryl bromides with various diarylzinc reagents within short reaction times and low catalyst loadings. Experimental observations strongly indicate that

  脂族，基于膦的钳形配合物[（C 10 H 13 -1,3-（CH 2 P（Cy 2）2）Pd（Cl）]]（1）是一种高活性Negishi催化剂，能够定量偶联各种电子在短反应时间和低催化剂负载下，用各种二芳基锌试剂活化，未活化，失活，位阻和官能化的芳基溴化物的实验结果强烈表明，分子机理在初始氯离解为1并形成阳离子T-时是有效的成形14E -配合物[（C 10 H ^ 13 -1,3-（CH 2 P（C6 H 11） 2） 2）Pd] +（ B），然后对其进行氧化加成芳基溴（Ar'Br），得到阳离子型五配位芳基溴钳形配合物[（C 10 H 13 -1） ，3-（CH 2 P（Cy 2） 2）Pd（Br）（芳基'）] +（ C），金属中心处于+ IV氧化态，芳基单元相对于脂肪族钳形核处于顺式位置。随后用Zn（芳基） 2进行金属转移，生成了[[C 10 H13 -1,3-（CH 2 P（Cy 2）