2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl-8-(2-methoxyphenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 359414-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl-8-(2-methoxyphenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl-8-(4-methoxyphenyl)-4,4'-difluoroboradiazaindacene；2,8-Diethyl-5,5-difluoro-10-(4-methoxyphenyl)-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2 inverted exclamation mark,1 inverted exclamation mark-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide；5,11-diethyl-2,2-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 359414-42-9
• 化学式: C₂₄H₂₉BF₂N₂O
• 分子量: 410.315
• InChiKey: MXYHASCVHMSUKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl-8-(2-methoxyphenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于半胱氨酸选择性荧光和比色传感的可见光可激发 3-甲酰基 BODIPY

  摘要：

  甲醇-HEPES 缓冲液（45 mM，pH [公式：见文本] 7.2，v/v [公式：见文本] 1/1）溶液中半胱氨酸的选择性荧光和比色传感对各种常见氨基酸和相关的含硫醇化合物具有基于3-甲酰基BODIPYs上的甲酰基与半胱氨酸/同型半胱氨酸之间的环化反应实现。在添加半胱氨酸/同型半胱氨酸后，3-甲酰基 BODIPY 表现出显着增强的荧光强度以及吸收峰（20-30 nm）的明显红移。半胱氨酸的检出限在1.18~2.73[公式：见正文]10[公式：见正文]M。通过核磁共振和理论计算研究了检测机理。

  DOI：

  10.1142/s1088424616500267
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以199 mg的产率得到2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl-8-(2-methoxyphenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  一组BODIPY染料的合成和光动力活性

  摘要：

  合成了八种BODIPY染料，并在人结肠癌细胞系HCT116上用作光敏剂（PSs）。在该分子组中，结构在吡咯2、6位和在ac并8位的苯环上的取代基变化。对于这些化合物，确定了相关的理化参数，例如单线态氧的产生，荧光量子产率，吸光度分布图和亲脂性的相对等级。 我们的结果表明，当用绿色LED光源辐照时，这些新颖的PS中的某些在降低HCT116细胞的生长/活力方面非常有效，而实际上它们在黑暗中几乎没有活性，最高可达5μM。为了评估在这些条件下是否诱导了细胞死亡，对四种分子的凋亡和自噬细胞百分比进行了流式细胞术分析，选择了它们的功效/结构特征。我们的数据表明，光毒性可能主要是通过凋亡细胞死亡而发生的，而自噬似乎在决定细胞命运中起次要作用。此外，单线态氧的产生与PS效能之间的关系得到了证实，从而强调了重原子效应和在二吡咯亚甲基8上存在芳基取代基的重要性（中观）位置。 在本文所述的PS中，最有效的BOD

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2012.05.010

文献信息

• Towards Unimolecular Luminescent Solar Concentrators: Bodipy-Based Dendritic Energy-Transfer Cascade with Panchromatic Absorption and Monochromatized Emission
  作者：O. Altan Bozdemir、Sundus Erbas-Cakmak、O. Oner Ekiz、Aykutlu Dana、Engin U. Akkaya

  DOI：10.1002/anie.201104846

  日期：2011.11.11

  A polymer‐embedded dendritic, bodipy‐based panchromatic absorber with a built‐in energy gradient concentrates incident solar radiation at a terminal chromophore, resulting in a monochromatized emission directed to the sides of the polymer waveguide (see picture). This particular design minimizes self‐absorption losses from the peripheral antenna units with an impressive S factor of 10 000.

  具有内置能量梯度的聚合物嵌入的树枝状，基于身体的全色吸收体将入射的太阳辐射集中在末端发色团上，从而导致直接发向聚合物波导侧面的单色化发射（参见图片）。这种特殊的设计最大程度地降低了外围天线单元的自吸收损耗，其S因子为10,000。
• Synthesis and photo-physical properties of a series of BODIPY dyes
  作者：Stefano Banfi、Gianluca Nasini、Stefano Zaza、Enrico Caruso

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.064

  日期：2013.6

  A series of 39 boron-dipyrrolylmethenes (BODIPYs) have been synthesized and characterized. Their spectroscopic properties, degree of lipophilicity, chemical stability under irradiation, and singlet-oxygen generation rate have also been studied. These compounds differ in the presence of ethyl groups (group A), hydrogens (group B) or iodines (group C) on the 2,6 positions; these appendices confer particular characteristics to each group. The presence of an aromatic substituent or hydrogen on the indacene 8 position produces 13 different molecules of each group. Besides the effects exerted by the group or atom on the 2,6 positions, the substituent on the 8 position exerts a further effect on the physico-chemical parameters, thus the desired properties of BODIPYs, concerning fluorescence, lipophilicity, and singlet oxygen production can be modulated accordingly. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.