(p-methoxyphenyl)cyclooctatetraene | 23697-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (p-methoxyphenyl)cyclooctatetraene
• 英文别名: p-Methoxyphenylcyclooctatetraen
• CAS: 23697-18-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: AMYRKXBTSNCKKT-WUGNXOFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 1,3,5,7-cyclooctatetraene 在 lithium 、 氧气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 以64%的产率得到(p-methoxyphenyl)cyclooctatetraene
  参考文献：
  名称：

  对取代基对芳基环辛酸酯中键移位速率的影响。

  摘要：

  通过动态NMR光谱法测定苯基环辛酸酯（1b）及其在THF-d（8）中的对硝基和对甲氧基类似物（分别为1a和1c）的键移速率常数（k（BS））相同，但k（BS）在280 K时是1b时的八倍，这是对位取代基是环辛酸酯基烯基二钾（2（2-）/ 2K（+））。这些结果是在（a）1a-c可能的本质上小的取代基效应（由（13）C基态（GS）的化学位移确定）和（b）之间的空间相互作用和共振稳定性差异方面进行讨论的地面和BS转换状态（TS）。后一因素是通过采用GS的HF / 3-21G（*）从头算分子轨道计算和环反转TS建模的。得出的结论是，k（BS）在1a-c中没有变化，因为相对于GS而言，由于位阻增加，芳基和COT环之间更大的扭曲程度抵消了BS TS中可能更大的pi相互作用。但是，由于与1a-c相比HOMO-LUMO能隙减小，尤其是当抗衡离子溶剂化时，pi相互作用在2（2-）/ 2K（+）的TS中具有

  DOI：

  10.1021/jo010526h

文献信息

• Cyclooctatetraene derivatives from bromocyclooctatetraene
  作者：Claude A. Harmon、Andrew Streitwieser

  DOI：10.1021/jo00943a028

  日期：1973.2