1-Methoxy-2-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)benzene | 191725-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methoxy-2-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 191725-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: KLIRSMRFMGEYHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-2-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)benzene 在 氧气 、 亚甲兰 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(2-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过Wittig反应/单氧烯反应由芳基甲基酮合成2-芳基丙烯酸酯

  摘要：

  已经开发了一种有效的合成方法，用于通过Wittig反应和单线态氧烯反应从相应的芳基甲基酮合成2-芳基丙烯酸酯。在碱性条件下，与（甲氧基甲基）三苯基氯化在Wittig上与芳基甲基酮反应，得到甲基烯醇醚，然后通过单线态氧烯反应得到2-芳基丙烯酸酯，然后甲苯磺酸化并在一锅中消除为甲基烯醇醚。良品率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.127
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-Methoxy-2-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的不对称化不对称地合成远程四元中心：（+）-甲基苯丙氨酸的对映选择性全合成

  摘要：

  通过铜催化γ，γ-二取代的环己二酮的1,4-氢化硅烷化反应，开发了远程四级立体中心的催化不对称合成方法。已经以良好的产率和优异的对映选择性合成了多种环己酮。可以从温和的反应条件中分离出带有γ，γ-二取代的所有碳立构中心的多功能2-甲硅烷基氧二烯中间体。该策略的效用在（+）-半膜的催化不对称全合成中得到了例证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02084

文献信息

• Nickel-Catalyzed Desymmetric Hydrogenation of Cyclohexadienones: An Efficient Approach to All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Cai You、Xiuxiu Li、Quan Gong、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b07957

  日期：2019.9.18

  The first nickel-catalyzed desymmetric hydrogenation has been achieved. With the Ni(OTf)2/(S,S)-Ph-BPE system, a series of γ,γ-disubstituted cyclohexadienones were transformed to the corresponding cyclohexenones with a chiral all-carbon quaternary center at the γ position in high yields (92% to 98%) and excellent enantioselectivities (92% to 99% ee). This catalytic system can also tolerate the desymmetric

  首次实现了镍催化的不对称氢化。使用 Ni(OTf)2/(S,S)-Ph-BPE 系统，一系列 γ,γ-二取代环己二烯酮以高产率转化为相应的环己烯酮，其在 γ 位具有手性全碳四元中心（ 92% 至 98%）和出色的对映选择性（92% 至 99% ee）。该催化体系还可以耐受螺碳环环己二烯酮的去对称反应，以产生相应的带有手性螺季碳的环己烯酮，收率高（94% 至 98%）和 ee 值（96% 至 99% ee）。此外，该方法为天然产物大麻吡酮 A 和 B 的中间体提供了一种高效、简洁的合成路线。
• FeCl3 catalyzed intermolecular reaction between enol ethers and anilines: Access to 2,3-substituted indoles through aryl group migration
  作者：Tapan Kumar Jena、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152583

  日期：2020.12

  An intermolecular FeCl3 catalyzed reaction between anilines and enol ethers is described. A variety of enol ethers and aromatic amines undergo a CC bond formation followed by cyclization via CN bond formation to afford the 2,3-disubstituted indoles, involving an unexpected aryl group migration. In this methodology, anilines act as bis-nucleophiles, wherein the initial attack occurs at the α-position

  描述了苯胺和烯醇醚之间的分子间FeCl 3催化反应。各种烯醇醚和芳族胺经历C C键形成，然后通过C N键形成环化，得到2,3-二取代的吲哚，这涉及意外的芳基迁移。在这种方法中，苯胺起双亲核试剂的作用，其中初始攻击发生在从苯胺邻位开始的烯醇醚的α位上，随后苯胺在β位上的胺部分随后发生反应，从而导致吲哚框架。该方法简单，消除了昂贵/危险过渡金属催化剂的使用，并提供了广泛的底物范围。
• Dynamic Kinetic Asymmetric Amination of Alcohols: From A Mixture of Four Isomers to Diastereo- and Enantiopure α-Branched Amines
  作者：Zi-Qiang Rong、Yao Zhang、Raymond Hong Bing Chua、Hui-Jie Pan、Yu Zhao

  DOI：10.1021/jacs.5b02212

  日期：2015.4.22

  The first dynamic kinetic asymmetric amination of alcohols via borrowing hydrogen methodology is presented. Under the cooperative catalysis by an iridium complex and a chiral phosphoric acid, a-branched alcohols that exist as a mixture of four isomers undergo racemization by two orthogonal mechanisms and are converted to diastereo- and enantiopure amines bearing adjacent stereocenters. The preparation of diastereo- and enantiopure 1,2-amino alcohols is also realized using this catalytic system.