2,2’-(ethene-1,1-diyl)bis(1-methyl-1H-imidazole) | 124226-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,2’-(ethene-1,1-diyl)bis(1-methyl-1H-imidazole)
• 英文别名: BMIE；1,1-bis-(1-methyl-2-imidazolyl)-ethene；1,1-bis(N-methylimidazol-2-yl)ethene；1-Methyl-2-[1-(1-methylimidazol-2-yl)ethenyl]imidazole
• CAS: 124226-02-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄
• 分子量: 188.232
• InChiKey: YICUPALXIFJJRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-(ethene-1,1-diyl)bis(1-methyl-1H-imidazole) 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于金属蛋白组装的基于双（咪唑）的半胱氨酸标记工具

  摘要：

  通过设计实现精确的金属-蛋白质协调仍然是一个巨大的挑战。多齿、高金属亲和力的蛋白质修饰，无论是化学修饰还是重组修饰，都可以实现金属定位。然而，这些构建体通常体积庞大，构象和立体化学不明确，或协调饱和。在这里，我们通过与双（1-甲基咪唑-2-基）乙烯（“BMIE”）的半胱氨酸不可逆连接来扩展生物分子金属配位工具箱，从而生成紧凑的基于咪唑的金属配位配体。小分子硫醇（硫甲酚和 N-Boc-Cys）与 BMIE 的共轭添加证实了一般硫醇反应性。BMIE 加合物可与二齿金属离子 Cu ++和 Zn ++络合成二齿 (N 2 ) 和三齿 (N2 S*) 协调几何形状。使用 ESI-MS 测量模型蛋白（羧肽酶 G2 (CPG2) 的 S203C 变体）的半胱氨酸靶向 BMIE 修饰（pH 8.0 时产率 >90%），证实了其作为位点选择性生物缀合方法的实用性。ICP-MS 分析证实了 BMIE 修饰的 CPG2

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2023.112206
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis-(N-methylimidazol-2-yl)-1-hydroxyethane 在 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62 %的产率得到2,2’-(ethene-1,1-diyl)bis(1-methyl-1H-imidazole)
  参考文献：
  名称：

  用于金属蛋白组装的基于双（咪唑）的半胱氨酸标记工具

  摘要：

  通过设计实现精确的金属-蛋白质协调仍然是一个巨大的挑战。多齿、高金属亲和力的蛋白质修饰，无论是化学修饰还是重组修饰，都可以实现金属定位。然而，这些构建体通常体积庞大，构象和立体化学不明确，或协调饱和。在这里，我们通过与双（1-甲基咪唑-2-基）乙烯（“BMIE”）的半胱氨酸不可逆连接来扩展生物分子金属配位工具箱，从而生成紧凑的基于咪唑的金属配位配体。小分子硫醇（硫甲酚和 N-Boc-Cys）与 BMIE 的共轭添加证实了一般硫醇反应性。BMIE 加合物可与二齿金属离子 Cu ++和 Zn ++络合成二齿 (N 2 ) 和三齿 (N2 S*) 协调几何形状。使用 ESI-MS 测量模型蛋白（羧肽酶 G2 (CPG2) 的 S203C 变体）的半胱氨酸靶向 BMIE 修饰（pH 8.0 时产率 >90%），证实了其作为位点选择性生物缀合方法的实用性。ICP-MS 分析证实了 BMIE 修饰的 CPG2

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2023.112206

文献信息

• The Sn–C bond reactivity in 1,1-bis(heteroaryl)-2-triorganostannylethanes toward tungsten carbonyl derivatives
  作者：Geng-Wen Yin、Huan Yang、Wei-Yi Guo、Liang-Fu Tang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.11.029

  日期：2019.2

  refluxing THF resulted in the oxidative addition of the inactive R3Sn–C bond to the tungsten atom to yield metal-metal bonded complexes CH2CH(3,5-Me2Pz)2W(CO)3SnR3. While reaction of R3SnCH2CH(mim)2 (R = n-Bu or Ph; mim = 1-methylimidazol-2-yl) with W(CO)6 in refluxing dioxane gave only the decarbonylation complexes R3SnCH2CH(mim)2W(CO)4, no analogous oxidative addition of the R3Sn–C bond was observed

  R 3 SnCH 2 CH（3,5-Me 2 Pz）2（R =  n- Bu，CH 2 Ph或Ph; Pz =吡唑-1-基）与W（CO）5 THF在回流的THF中反应灭活的R 3 Sn–C键与钨原子的氧化加成反应生成金属-金属键合的配合物CH 2 CH（3,5-Me 2 Pz）2 W（CO）3 SnR 3。R 3 SnCH 2 CH（mim）2（R =  n- Bu或Ph; mim = 1-甲基咪唑-2-基）与W（CO）6的反应在回流的二恶烷中，仅给出了脱羰基络合物R 3 SnCH 2 CH（mim）2 W（CO）4，未观察到类似的R 3 Sn-C键氧化加成反应。此外，R中的反应3 SNCH 2 CH（PY）2（R =  Ñ -Bu或pH; PY = 2-吡啶基）朝向W（CO）5 THF显着地依赖于取代基R的脱羰络合物（ñ -当R代表n时，得到Bu）3 SnCH 2 CH（py）2 W（C
• Chelating imidazole ligands promote oxidative addition in dimethylplatinum(II) complexes
  作者：Muhieddine Safa、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.03.014

  日期：2014.7

  The oxidative addition chemistry of the complexes [PtMe2(mim)2CCH2}], 1, and [PtMe2(mim)2CHMe}], 2, where mim = N-methylimidazol-2-yl, is described. Complex 1 undergoes oxidative addition with alkyl halides RX to give [PtXRMe2(mim)2CCH2}], X = I, R = Me; X = Br, R = CH2Ph, CH2C6H4–4-CF3, CH2C6H4–2-CF3, CH2C6H3–3,5-t-Bu2; X = Cl, R = CH2Cl, and with hydrogen peroxide to give [Pt(OH)2Me2(mim)2CCH2}]

  配合物[PtMe 2 （mim）2 C CH 2 }]，1和[PtMe 2 （mim）2 CHMe}] 2的氧化加成化学反应，其中mim =  N-甲基咪唑-2-基。描述。配合物1与卤代烷RX进行氧化加成反应，得到[PtXRMe 2 （mim）2 C CH 2 }]，X = I，R = Me; X = Br，R = CH 2 Ph，CH 2 C 6 H 4 –4-CF 3，CH 2 C 6 H 4–2-CF 3，CH 2 C 6 H 3 –3,5- t -Bu 2；X ＝ Cl，R ＝ CH 2 Cl，并用过氧化氢得到[Pt（OH）2 Me 2 （mim）2 C CH 2 }]。配合物2与卤代烷RX进行氧化加成，得到[PtXRMe 2 （mim）2 CHMe}]，X = I，R = Me; X = Br，R = CH 2 C 6 H 4 –4-CF 3，CH 2 C 6 H 4 –2-CF
• Alkene analogues of bis(N-donor)ketone ligands: ruthenium(II) complexes containing 1-(pyridin-2-yl)-1-(N-methylimidazol-2-yl)ethene and 1,1-bis(N-methylimidazol-2-yl)ethene ((mim)2CCH2), and structural studies of [Ru(bpy)2{(mim)2CCH2}][PF6]2 (bpy=2,2′-bipyridine) and the pyridine-2-carboxylate (pyCO2−) complex [Ru(bpy)2(pyCO2)][PF6]
  作者：Allan J. Canty、Peter R. Traill、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/s0020-1693(96)05357-1

  日期：1997.2

  The complexes [Ru(bpy)2(N∼N)][PF6]2 have been synthesized from reactions of cis-[RuCl2(bpy)2]·2H2O (bpy=2,2′-bipyridine) and the bidentate ligands N∼N ((mim)2CCH2 and (py)(mim)CCH2 where py=pyridin-2-yl and mim=N-methylimidazol-2-yl) in aqueous ethanol; with the analogue (py)(mim)CO, the pyridine-2-carboxylate complex [Ru(bpy)2(pyCO2)][PF6] is formed. The complexes [Ru(bpy)2(mim)2CCH2}][PF6]2

  配合物[Ru（bpy）2（N〜N）] [PF 6 ] 2由顺式-[RuCl 2（bpy）2 ]·2H 2 O（bpy = 2,2'-联吡啶）和在乙醇水溶液中的双齿配体N〜N（（mim）2 C ＝ CH 2和（py）（mim）C ＝CH 2，其中py ＝吡啶-2-基，mim ＝N-甲基咪唑-2-基）。用类似物（py）（mim）C ＝ O，形成吡啶-2-羧酸酯络合物[Ru（bpy）2（pyCO 2）] [PF 6 ]。配合物的[Ru（联吡啶）2 （MIM）2 CCH 2 }] [PF6 ] 2（1）和[Ru（bpy）2（pyCO 2）] [PF 6 ]（3）具有室温单晶X射线研究的特征，显示出钌（II）的八面体几何形状失真。的（MIM）2 CCH 2配体是非平面的，与所述MIM平均平面形成32.2（1）的二面角°和形成的56.5（1）和60.4（1）二面角°与`C与其他金属络合物中的酮类似物（mim）2
• Byers, Peter K.; Canty, Allan J., Organometallics, 1990, vol. 9, # 1, p. 210 - 220
  作者：Byers, Peter K.、Canty, Allan J.

  DOI：——

  日期：——