1,3-bis(2-nitrophenylthio)propane | 861588-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2-nitrophenylthio)propane
• 英文别名: 1,3-di(2-nitrophenylthio)propane；1,3-bis-(2-nitro-phenylsulfanyl)-propane；Dithiotrimethylenglykol-bis-(2-nitro-phenylaether)；1,3-Bis-(2-nitro-phenylmercapto)-propan
• CAS: 861588-58-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄S₂
• 分子量: 350.419
• InChiKey: XROVYVIJYUJINT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2-nitrophenylthio)propane 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3-bis-(2-nitro-benzenesulfonyl)-propane
  参考文献：
  名称：

  Foster; Reid, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 1941

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 1,2-二硝基苯 在 magnesium methanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到1,3-bis(2-nitrophenylthio)propane
  参考文献：
  名称：

  在甲醇镁作为固体碱催化剂存在下，烷基或芳基硫醇对缺电子硝基芳烃中亚硝酸根离子的轻柔置换

  摘要：

  描述了使用甲醇镁作为固体碱催化剂的硝基芳烃（在邻位或对位具有吸电子基团）与烷基硫醇或芳基硫醇之间的亲核芳族取代反应 (SN Ar)。该方法通过用硫烷基部分对硝基进行亲核置换，从芳基硫化物产生一系列有价值的化合物。这种简便的方法是一种合成有用的方法，重要的是在N，N-二甲基甲酰胺中，甲醇镁作为碱有效地促进亲核试剂。亚硝酸根离子的置换发生在导致缺电子环的各种官能团的存在下，例如醛、酮、酯、氰基和硝基。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317079

文献信息

• Exchange reactions of 1,3-bis(nitroarylthio)propanes with propane-1,3-dithiols
  作者：A. V. Miroshnichenko、D. V. Demchuk、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-006-0232-0

  日期：2006.1

  Base-catalyzed reactions of propane-1,3-dithiols with 2-chloronitrobenzene, 3,4-dichloronitrobenzene, and 2-chloro-3-nitropyridine afforded 1,3-bis(nitroarylthio)propanes, whose thiolate-thiolate exchange with propane-1,3-dithiols gave dihydrobenzodithiepines.

  在碱催化下，丙烷-1,3-二硫醇与 2-氯硝基苯、3,4-二氯硝基苯和 2-氯-3-硝基吡啶发生反应，生成 1,3-双（硝基芳硫基）丙烷，其硫酸盐-硫酸盐与丙烷-1,3-二硫醇发生交换，生成二氢苯并二硫杂卓。