1-(4-fluorobenzyl)-3-hydroxy-3-(6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)indolin-2-one | 1373242-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)-3-hydroxy-3-(6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-[(4-Fluorophenyl)methyl]-3-hydroxy-3-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)indol-2-one
• CAS: 1373242-28-4
• 化学式: C₂₂H₁₆FNO₅
• 分子量: 393.371
• InChiKey: KGTLGDGWQAJBEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorobenzyl)-3-hydroxy-3-(6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)indolin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 甲酸铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 1-(4-fluorobenzyl)-3-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-3-(6-hydroxylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNEL MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX SODIQUES DÉPENDANTS DU VOLTAGE

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物及其制备方法，这些化合物可用于治疗、预防和管理由电压门控钠通道(VGSCs)调节的疾病、障碍、综合征或状况。本发明还涉及通过式(I)的VGSC调节剂治疗、预防、管理和/或减轻这些疾病、障碍、综合征或状况的方法。

  公开号：

  WO2012049555A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟溴苄 在 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(4-fluorobenzyl)-3-hydroxy-3-(6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNEL MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX SODIQUES DÉPENDANTS DU VOLTAGE

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物及其制备方法，这些化合物可用于治疗、预防和管理由电压门控钠通道(VGSCs)调节的疾病、障碍、综合征或状况。本发明还涉及通过式(I)的VGSC调节剂治疗、预防、管理和/或减轻这些疾病、障碍、综合征或状况的方法。

  公开号：

  WO2012049555A1