1-O-benzyl 4-O-(2-trimethylsilylethyl) (3S)-2-formyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-prop-2-enylbutanedioate | 123836-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl 4-O-(2-trimethylsilylethyl) (3S)-2-formyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-prop-2-enylbutanedioate
• CAS: 123836-76-0；123836-77-1
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₇Si
• 分子量: 491.657
• InChiKey: TUDHJEJCWAUYCL-VGOKPJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl 4-O-(2-trimethylsilylethyl) (3S)-2-formyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-prop-2-enylbutanedioate 在 Pd-BaSO₄ 氢气 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 3-(carbobenzyloxy)-2(S)-(3(S)-((tert-butyloxycarbonyl)amino)-4(R)-n-propyl-2-oxo-1-pyrrolidinyl)propanoic acid (trimethylsilyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,4-Disubstituted .gamma.-lactam rings as conformationally constrained mimics of peptide derivatives containing aspartic acid or norleucine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a026
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[1-Allyloxy-meth-(Z)-ylidene]-3-tert-butoxycarbonylamino-succinic acid 1-benzyl ester 4-(2-trimethylsilanyl-ethyl) ester 以 萘烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到1-O-benzyl 4-O-(2-trimethylsilylethyl) (3S)-2-formyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-prop-2-enylbutanedioate
  参考文献：
  名称：

  3,4-Disubstituted .gamma.-lactam rings as conformationally constrained mimics of peptide derivatives containing aspartic acid or norleucine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a026

文献信息

• GARVEY, DAVID S.;MAY, PAUL D.;NADZAN, ALEX M., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 936-940
  作者：GARVEY, DAVID S.、MAY, PAUL D.、NADZAN, ALEX M.

  DOI：——

  日期：——