2-Amino-6-(4-nitro-phenyl)-imidazo<2.1-b><1.3.4>thiadiazol | 16163-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Amino-6-(4-nitro-phenyl)-imidazo<2.1-b><1.3.4>thiadiazol
• 英文别名: 6-(4-nitro-phenyl)-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-2-ylamine；6-(4-nitrophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-2-amine
• CAS: 16163-47-6
• 化学式: C₁₀H₇N₅O₂S
• 分子量: 261.264
• InChiKey: VHGRPNDFRFQYRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360 °C(Solvent: Dimethylformamide; Water)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-6-(4-nitro-phenyl)-imidazo<2.1-b><1.3.4>thiadiazol 在 PPA 作用下， 反应 6.0h， 生成 10-methyl-4-(4-nitrophenyl)-7-thia-1,2,5,9-tetrazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-3,5,8,10-tetraen-12-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑 [2,1-b] -1,3,4-噻二唑并 [3,2-a] 嘧啶酮 - (6) 来自 2-乙酰乙酰氨基-咪唑并 [2,1-b] -1,3,4-噻二唑

  摘要：

  2-乙酰乙酰氨基-6-甲基-（和-芳基）咪唑[2,1-b]-1,3,4-噻二唑1, 2a-f可以转化为三环双卡巴肼缩合的2, 8-二甲基-或2 -芳基-8-甲基-咪唑并[2,1-b] -1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶酮- (6) 3, 4a-f 环化。除了 4c 对痘苗病毒的活性较弱外，这些化合物没有显示出抗病毒作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140413

文献信息

• Reaktionen von 2-Amino-imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazolen mit Dicarbonsäureestern in Polyphosphorsäure (PPA)
  作者：Heinz Paul、Rolf Wessel

  DOI：10.1002/ardp.19823150105

  日期：——

  2‐Amino‐6‐aryl‐imidazo[2,1‐b]‐1,3,4‐thiadiazole 1d,e cyclisieren beim Erhitzen in PPA mit Malonsäurediethylester oder Diethylmalonsäurediethylester zu 2‐Aryl‐6,8‐dioxo‐dihydro‐6H‐imidazo[2,1‐b]‐1,3,4‐thiadiazolo [3,2‐a]‐pyrimidinen 3d,e bzw. den 7,7‐Diethylverbindungen 4d,e. 1a‐f cyclisieren in PPA mit Bernsteinsäurediethylester oder Phthalsäurediethylester zu 6‐Aryl‐2‐succinimido‐ bzw. 6‐Aryl‐2‐phthalimido‐imidazo[2

  2-氨基-6-芳基-咪唑并 [2,1-b] -1,3,4-噻二唑 1d, e 在 PPA 中加热时与丙二酸二乙酯或丙二酸二乙酯发生环化，得到 2-芳基-6,8-二氧二氢-6H-咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑并[3,2-a]-嘧啶3d、e和7,7-二乙基化合物4d、e。1a-f 在 PPA 中与琥珀酸二乙酯或邻苯二甲酸二乙酯环化形成 6-芳基-2-琥珀酰亚胺-或 6-芳基-2-邻苯二甲酰亚胺-咪唑 [2,1-b] -1,3,4-噻二唑 5a, b , d -F 和 6a-f。1d，e与草酸二乙酯缩合得到2-乙氧基羰基甲酰氨基-6-芳基-咪唑-[2,1-b]-1,3,4-噻二唑7d，e。
• Zur Synthese von Imidazo(2,1-b)-1,3,4-thiadiazolo(3,2-a)-pyrimidonen-(6)
  作者：Heinz Paul、Rolf Wessel、G�nter Huschert

  DOI：10.1007/bf00911087

  日期：1981.2
• �ber einige Umsetzungen von 2,5-Diamino- sowie 2-Amino-1,3,4-thiadiazolen mit ?-Halogenketonen zu Imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazolen
  作者：Heinz Paul、Adolf Sitte、Rolf Wessel

  DOI：10.1007/bf00912812

  日期：——
• PAUL H.; WESSEL R.; HUSCHERT G., MONATSH. CHEM., 1981, 112, NO 2, 209-213
  作者：PAUL H.、 WESSEL R.、 HUSCHERT G.

  DOI：——

  日期：——
• PAUL H.; SITTE A.; WESSEL R., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 4, 359-364
  作者：PAUL H.、 SITTE A.、 WESSEL R.

  DOI：——

  日期：——