N-[3-(2-chloro-phenothiazin-10-yl)-propyl]-formamide | 70732-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-[3-(2-chloro-phenothiazin-10-yl)-propyl]-formamide
• 英文别名: N-[3-(2-chloro-phenothiazin-10-yl)-propyl]-formamide；N-[3-(2-Chlor-phenothiazin-10-yl)-propyl]-formamid；2-Chlor-10-(3'-formamidopropyl)-phenothiazin
• CAS: 70732-75-1
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂OS
• 分子量: 318.827
• InChiKey: ODWJEMHAGHHNRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(2-chloro-phenothiazin-10-yl)-propyl]-formamide 在 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 {[3-(2-chloro-phenothiazin-10-yl)-propyl]-methyl-amino}-methanesulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 644,647, 648

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吩噻嗪 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 镍 、 苯 作用下， 100.0~105.0 ℃ 、4.9 MPa 条件下， 生成 N-[3-(2-chloro-phenothiazin-10-yl)-propyl]-formamide
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 644,647, 648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of deuterium-labelled chlorpromazine and chlorpromazine metabolites
  作者：J. Cymerman Craig、L. D. Gruenke、S.-Y. Catherine Lee

  DOI：10.1002/jlcr.2580150106

  日期：1978.10

  The synthesis of 2-chloro-10-(3′-dimethylaminopropyl)phenothiazine-3′, 3′-d2 (Chlorpromazine-d2) and its four major metabolites (the mono- and didemethylated amines, chlorpromazine sulfoxide, and chlorpromazine N-oxide), all containing the 3′, 3′-d2 label in > 95% isotopic purity, is described. Considerations leading to the optimum number and position of the labels are discussed, and the problem of

  2-氯-10-(3'-二甲氨基丙基)吩噻嗪-3', 3'-d2 (Chlorpromazine-d2) 及其四种主要代谢物（单和二去甲基胺、氯丙嗪亚砜和氯丙嗪 N-氧化物）的合成)，描述了所有的 3', 3'-d2 标记，同位素纯度 > 95%。讨论了导致最佳标记数量和位置的考虑因素，并通过利用现成的 2-氯-10-(2'-氰乙基)吩噻嗪作为起始原料，避免了将脂肪族侧链与三环系统偶联的问题材料，因此在引入同位素之前，侧链的碳骨架已经就位。
• Bacterial Biosynthetic P450 Enzyme PikC_D50N: A Potential Biocatalyst for the Preparation of Human Drug Metabolites
  作者：Jiawei Guo、Fengwei Li、Fangyuan Cheng、Li Ma、Xiaohui Liu、Pradeepraj Durairaj、Gang Zhang、Dandan Tang、Xiangtian Long、Wei Zhang、Lei Du、Xingwang Zhang、Shengying Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01407

  日期：2021.11.5