(R)-2-((S)-2-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-7a-yl)-piperidine-1-carbonitrile | 93535-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((S)-2-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-7a-yl)-piperidine-1-carbonitrile
• 英文别名: (R)-2-((S)-2-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-7a-yl)-piperidine-1-carbonitrile；11-oxo-14,15-dihydro-1,7-seco-securinane-1-carbonitrile；<2-(1-Cyan-<2>piperidyl)-2-hydroxy-cyclohexyliden>-essigsaeure-lacton
• CAS: 93535-86-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: UOYJKPDKATWKIS-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  53.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((7aS)-6ξ-bromo-2-oxo-6,7-dihydro-2H-benzofuran-7ar-yl)-piperidine-1-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-2-((S)-2-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-7a-yl)-piperidine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  箭毒碱的结构

  摘要：

  通过对关键降解产物内酰胺-甲醇B（XXIII）和喹唑烷B（XX）的合成结构验证，证实了拟定为水cur碱的结构（XXVII）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)85024-3