1-(2-(2-(but-3-enyl)-2-methylcyclopropylidene)-1-phenylvinyl)benzene | 1201909-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(2-(but-3-enyl)-2-methylcyclopropylidene)-1-phenylvinyl)benzene
• CAS: 1201909-60-5
• 化学式: C₂₂H₂₂
• 分子量: 286.417
• InChiKey: AQUNERFHXZXJHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(2-(but-3-enyl)-2-methylcyclopropylidene)-1-phenylvinyl)benzene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Au/Ag-Catalyzed Intramolecular Ring-Opening of Vinylidene-cyclopropanes (VDCPs): An Easy Access to Functional Tetrahydropyrans

  摘要：

  An intramolecular ring-opening of vinylidenecyclopropanes (VDCPs) tethered with alcohol chains has been established. A series of transition metal catalysts and their combinations have been screened under mild conditions, and a cocatalyst system consisting of [(Ph3PAu)(3)O]BF4 (4 mol %) and AgOTf (4 mol %) was found to catalyze the reaction to completion within 10-30 min in 1,4-dioxane at 60 degrees C to give allene-functionalized tetrahydropyrans.

  DOI：

  10.1021/ol902832s
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 在 potassium tert-butylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(2-(2-(but-3-enyl)-2-methylcyclopropylidene)-1-phenylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  亚胺基存在下亚乙烯基亚环丙烷与二苯二硒的反应及热诱导的进一步转变

  摘要：

  自由基变换器：在AIBN存在下并加热后，将亚乙烯基环丙烷与二苯二硒化物化学转化，得到高收率的相应双环[3.1.0]己烷衍生物。这些化合物通过烯丙基环丙烷的开环途径经历热诱导的自由基1,4-氢转移，从而在200°C下以良好的产率立体选择性地生成相应的环己烯衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103461

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Intramolecular Ene Reaction of Vinylidenecyclopropanes and Alkenes for the Formation of Bicyclo[5.1.0]octylenes
  作者：Wei Li、Wei Yuan、Min Shi、Erik Hernandez、Guigen Li

  DOI：10.1021/ol902505p

  日期：2010.1.1

  An efficient catalytic system for the intramolecular ene reaction of allene and alkene of diarylvinylidenecyclopropanes has been established. The reaction was achieved by using [RhCl(CO)(2)](2) as the catalyst In co-solvents of toluene and acetonitrile. MeCN was found to play a crucial role in controlling the reaction toward formation of bicyclo[5.1.0]octylene derivatives. An alternative system consisting of [RhCl(CO)(2)](2) and toluene in the absence of MeCN was found to give [2 + 2] cycloaddition adducts. The structures have been unambiguously determined by X-ray structural analysis. Deuterium labeling experiments were conducted to confirm the mechanism hypothesis.