methyl 3-(3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indol-1-yl)-3-oxopropanoate | 1335033-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indol-1-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 1335033-91-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: SKGQVKQEXXUGNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indol-1-yl)-3-oxopropanoate 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 以83%的产率得到methyl 2-diazo-3-(3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indol-1-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of hydropyrido[1,2-a]indole-6(7H)-ones via an In(iii)-catalyzed tandem cyclopropane ring-opening/Friedel–Crafts alkylation sequence

  摘要：

  报道了一种高效的Lewis酸催化环丙烷开环/Friedel-Crafts烷基化序列，用于甲基1-(1H-吲哚-羰基)-1-环丙烷羧酸酯的合成。该方案以高达99%的产率提供了功能化的氢吡啶并[1,2-a]吲哚-6(7H)-酮。

  DOI：

  10.1039/c1cc14131g
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 、 丙二酸甲酯酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以77%的产率得到methyl 3-(3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indol-1-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of hydropyrido[1,2-a]indole-6(7H)-ones via an In(iii)-catalyzed tandem cyclopropane ring-opening/Friedel–Crafts alkylation sequence

  摘要：

  报道了一种高效的Lewis酸催化环丙烷开环/Friedel-Crafts烷基化序列，用于甲基1-(1H-吲哚-羰基)-1-环丙烷羧酸酯的合成。该方案以高达99%的产率提供了功能化的氢吡啶并[1,2-a]吲哚-6(7H)-酮。

  DOI：

  10.1039/c1cc14131g

文献信息

• A Catalytic Diastereoselective Formal [5+2] Cycloaddition Approach to Azepino[1,2-<i>a</i>]indoles: Putative Donor-Acceptor Cyclobutanes as Reactive Intermediates
  作者：Raynold Shenje、M. Cynthia Martin、Stefan France

  DOI：10.1002/anie.201408429

  日期：2014.12.8

  A catalytic formal [5+2] cycloaddition approach to the diastereoselective synthesis of azepino[1,2‐a]indoles is reported. The reaction presumably proceeds through a Lewis acid catalyzed formal [2+2] cycloaddition of an alkene with an N‐indolyl alkylidene β‐amide ester to form a donor–acceptor cyclobutane intermediate, which subsequently undergoes an intramolecular ring‐opening cyclization. Azepine

  据报道催化合成[5 + 2]环加成反应的方法合成了zepino [1,2- a ]吲哚的非对映选择性。该反应大概是通过路易斯酸催化的烯烃与N-吲哚基亚烷基β-酰胺酯的正式[2 + 2]环加成反应形成供体-受体环丁烷中间体，随后进行分子内开环环化反应。形成的ze庚因产物的最高非对映选择性（高达34：1 dr）具有高达92％的收率。
• Diastereoselective Intramolecular Friedel–Crafts Cyclizations of Substituted Methyl 2-(1<i>H</i>-indole-1-carbonyl)acrylates: Efficient Access to Functionalized 1<i>H</i>-Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Dadasaheb V. Patil、Marchello A. Cavitt、Stefan France

  DOI：10.1021/ol202431x

  日期：2011.11.4

  A general, catalytic method for the diastereoselective synthesis of functionalized 1H-pyrrolo[1,2-a]indoles via an intramolecular Friedel-Crafts alkylation of N-acyl indoles Is reported. Products were obtained In excellent yields (up to 98%) with high diastereoselectivities (up to >25:1 dr).