5,5'-(5-(6-(2,5-dimethylphenoxy)hexyloxy)-1,3-phenylene)-bis(2-(4-(n-dodecyloxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazole) | 1392008-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,5'-(5-(6-(2,5-dimethylphenoxy)hexyloxy)-1,3-phenylene)-bis(2-(4-(n-dodecyloxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazole)
• CAS: 1392008-38-6
• 化学式: C₆₀H₈₂N₄O₆
• 分子量: 955.334
• InChiKey: ROJKEUGGDVERJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.36
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  114.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(5-(6-(2,5-dimethylphenoxy)hexyloxy)-1,3-phenylene)-bis(2-(4-(n-dodecyloxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazole) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 以40%的产率得到1,3-bis[2-(4-(n-dodecyloxy)phenyl)-1,3,4-oxidiazole-5-yl]-5-[3-(2,5-dibromomethyl)phenoxyhexyloxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazole containing poly(p-phenylenevinylene)s: synthesis and characterization

  摘要：

  一系列基于聚（p-苯撑乙烯）的聚合物（MEH-OXD-PPVs）通过改良的Gilch反应合成，这些聚合物的侧链进行了Y形双1,3,4-恶二唑结构的功能化。它们在常见有机溶剂中，如氯仿、四氢呋喃和1,1,2,2-四氯乙烷中均可溶解。MEH-OXD-PPVs的化学结构通过1H NMR、GPC和元素分析进行了确定。热重分析表明，它们具有良好的热稳定性，分解温度范围为312 °C至326 °C。随着含恶二唑单元的增加，聚合物的吸收和荧光发射最大值表现出明显的蓝移。电化学研究显示，聚合物的HOMO能级随着含恶二唑单元含量的变化而规律性变化。此外，通过在共聚合过程中引入更多的OXD-PV单元，与MEH-PPV相比，聚合物的PL量子效率显著提高。成功调控MEH-OXD-PPVs的光学和电子性质表明，通过改变电子吸引性恶二唑单元的含量，可以为开发具有可调光电性质的基于PPV的功能材料提供有效的概念。

  DOI：

  10.1039/c2nj40194k
• 作为产物：
  描述：

  4-十二烷氧基苯甲酰氯 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5,5'-(5-(6-(2,5-dimethylphenoxy)hexyloxy)-1,3-phenylene)-bis(2-(4-(n-dodecyloxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazole)
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazole containing poly(p-phenylenevinylene)s: synthesis and characterization

  摘要：

  一系列基于聚（p-苯撑乙烯）的聚合物（MEH-OXD-PPVs）通过改良的Gilch反应合成，这些聚合物的侧链进行了Y形双1,3,4-恶二唑结构的功能化。它们在常见有机溶剂中，如氯仿、四氢呋喃和1,1,2,2-四氯乙烷中均可溶解。MEH-OXD-PPVs的化学结构通过1H NMR、GPC和元素分析进行了确定。热重分析表明，它们具有良好的热稳定性，分解温度范围为312 °C至326 °C。随着含恶二唑单元的增加，聚合物的吸收和荧光发射最大值表现出明显的蓝移。电化学研究显示，聚合物的HOMO能级随着含恶二唑单元含量的变化而规律性变化。此外，通过在共聚合过程中引入更多的OXD-PV单元，与MEH-PPV相比，聚合物的PL量子效率显著提高。成功调控MEH-OXD-PPVs的光学和电子性质表明，通过改变电子吸引性恶二唑单元的含量，可以为开发具有可调光电性质的基于PPV的功能材料提供有效的概念。

  DOI：

  10.1039/c2nj40194k