4-[imino(morpholin-4-yl)methyl]-1-methyl-1H-imidazol-5-amine | 1187665-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-[imino(morpholin-4-yl)methyl]-1-methyl-1H-imidazol-5-amine
• 英文别名: 3-methyl-5-(morpholine-4-carboximidoyl)imidazol-4-amine
• CAS: 1187665-75-3
• 化学式: C₉H₁₅N₅O
• 分子量: 209.251
• InChiKey: SYCFJSUTPBSCAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 4-[imino(morpholin-4-yl)methyl]-1-methyl-1H-imidazol-5-amine 在 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以51 %的产率得到3-(6-morpholino-9H-purin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2-芳基腺嘌呤衍生物作为腺苷受体拮抗剂的有效支架：6-吗啡啉衍生物

  摘要：

  合成了一组 2-芳基-9-H 或甲基-6-吗啉嘌呤衍生物，并通过放射性配体结合测试对人 A1、A2A、A2B 和 A3 腺苷受体亚型进行了分析。十一种嘌呤对 A1、A3、双 A1/A2A、A1/A2B 或 A1/A3 腺苷受体显示出有效的拮抗作用。此外，三种化合物显示出对任何特定腺苷受体没有选择性的高亲和力。对这组新化合物建立了构效关系。 9-甲基嘌呤衍生物通常效力较低，但选择性较高，9H-嘌呤衍生物效力较高，但选择性较低。这些化合物可以成为新的生化工具和/或药理学药物的重要来源。

  DOI：

  10.3390/molecules29112543
• 作为产物：
  描述：

  (5-氨基-1-甲基-1H-咪唑-4-基)(亚氨基)乙腈 、 吗啉 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到4-[imino(morpholin-4-yl)methyl]-1-methyl-1H-imidazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro activity of 6-amino-2,9-diarylpurines for Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  A mild method was developed to synthesize 6-amino-2-phenolic-9-alkyl and 9-arylpurines. The new compounds were screened for antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis strain H(37)Rv. The 9-tolyl derivatives with a dimethylamino or a piperidine substituent in C6 and the 3-hydroxyphenyl or 4-hydroxyphenyl substituent in C2 were highly active against the bacilli. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.065