6-aminopenicillanic acid tert-butyl ester | 34631-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-aminopenicillanic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 34631-99-7
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: OBRRPGLKBNFYNU-BKPPORCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-aminopenicillanic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 亚硝酸异丙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 6α-chloropenicillanic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of penicillin derivatives and study of their cytotoxic properties

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02256806
• 作为产物：
  描述：

  6β-phthalimido-penicillanic acid tert-butyl ester 在 sodium sulfide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-aminopenicillanic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  来信：氮杂环丁酮抗生素。十四。从酸和碱敏感化合物中除去邻苯二甲酰基保护基。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00852a044

文献信息

• Preparation of tert-Butyl 6-Aminopenicillanate and its 6-Oxo and 6-Diazo Derivatives
  作者：Grigory Veinberg、Maxim Vorona、Dan Musel、Nora Grigan、Edmunds Lukevics

  DOI：10.1039/a808587k

  日期：——

  A 1:1 1,4-dioxane–tert-butyl acetate mixture and BF3 etherate were used for an effective 6-aminopenicillanic acid conversion into the tert-butyl ester (64±3% yield) which could be easily transformed into tert-butyl 6-oxo- and 6-diazo-penicillanates.

  使用 1:1 1,4-二氧六环-乙酸叔丁酯混合物和 BF3 醚化物可有效地将 6-氨基青霉烷酸转化为叔丁酯（收率为 64±3%），该酯可轻松转化为 6-氧代和 6-重氮青霉烷酸叔丁酯。
• Domino functionalizations of the amino terminus of 6-aminopenicillanates with Ph3PCCO
  作者：Rainer Schobert、Andreas Stangl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.083

  日期：2005.2

  6-Aminopenicillanates, or the sulfoxides or the sulfones thereof, were N-acylated in a three-component reaction with an aldehyde and Ph3PCCO to give the corresponding 6-(E-2'-alkenoyl)amides. This domino addition-Wittig alkenation sequence was extended by an additional Claisen rearrangement step in the side-chain in the case of 5g. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Simple Preparative Method for<i>tert</i>-Butyl Protection of Aminocephalosporanic Acid
  作者：Nora Grigan、Dan Musel、Grigory A. Veinberg、Edmunds Lukevics

  DOI：10.1080/00397919608003727

  日期：1996.3

  A convenient and effective synthesis of the tert-butyl esters of 7-aminocephalosporanic acid, 7-aminodeacetoxycephalosporanic acid and 6-aminopenicillanic acid using tert-butylacetate and boron trifluoride etherate is described.