4-((benzyloxy)(methyl)amino)-4-oxobutanoic acid | 117679-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((benzyloxy)(methyl)amino)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-[Methyl(phenylmethoxy)amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 117679-85-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: CAOWPZWLFYTBMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((benzyloxy)(methyl)amino)-4-oxobutanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N¹-(2,16-dihydroxy-3,6,9,17,20-pentaoxo-8-(4-(2-phenylacetamido)butyl)-2,7,10,16,21-pentaazahexacosan-26-yl)-N¹-hydroxy-N⁴-(5-(N-hydroxyacetamido)pentyl)-succinimide
  参考文献：
  名称：

  DFO-Km：模块化螯合剂作为构建锆 89 基放射性药物的新型化学工具

  摘要：

  锆 89 标记的单克隆抗体和其他大分子（例如纳米颗粒）作为正电子发射断层扫描成像剂具有广阔的前景。一般来说，锆 89 是抗体或纳米颗粒等长循环载体的理想放射性核素。由于其半衰期与锕 225、钍 227、镥 177 等的半衰期相匹配，它也是一种有前途的治疗诊断放射性药物放射性核素。因此，对 89 锆新型和优化双功能螯合剂的需求持续增长。在此，我们提出了模块化螯合剂 DFO-Km，它是八齿的，以赖氨酸作为模块化氨基酸连接体。模块化氨基酸接头可以改为其他天然或非天然氨基酸，以获得不同的生物共轭化学性质，而螯合部分则保持不变，从而保留与 DFO-Km 相同的金属离子配位特性。 DFO-Km 连接子（赖氨酸）中的ε-胺用于完成带有p -SCN-Ph 部分的双功能衍生物的合成。螯合剂 DFO-Km 包含重新设计的异羟肟酸，相对于之前发布的 DFO-Em 中使用的单体，它为金属离子配位提供了更大的灵活性。此外，进行了一组全面的

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c02714
• 作为产物：
  描述：

  N-Carbobenzoxy-N-methyl-O-benzylhydroxylamine 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-((benzyloxy)(methyl)amino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Spermexatin and spermexatol: new synthetic spermidine-based siderophore analogs

  摘要：

  Syntheses of hexanediamine-based dihydroxamate (Hexamate), spermidine-based trihydroxamate (Spermexatins), and spermidine-based mixed siderophore analogues (Spermexatols) are described. Key intermediates include the N-hydroxysuccinimide esters of various hydroxamic acids, e.g., malonohydroxamate, succinohydroxamate, and glutarohydroxamate. These intermediates were synthesized, characterized, and incorporated as the ligating chains on spermidine. Also, mixed iron chelating compounds (Spermexatols) with both catechol and hydroxamic acid side chains were synthesized. The reagent carbobenzoxyimidazole was employed to distinguish between the primary and secondary amino groups of spermidine. The ability of these iron chelators to stimulate microbial growth is also described.

  DOI：

  10.1021/jm00122a013

文献信息

• Biomimetic ferrichrome: structural motifs for switching between narrow- and broad-spectrum activities in P. putida and E. coli
  作者：Evgenia Olshvang、Agnieszka Szebesczyk、Henryk Kozłowski、Yitzhak Hadar、Elzbieta Gumienna-Kontecka、Abraham Shanzer

  DOI：10.1039/c5dt02685g

  日期：——

  Mimics with ferrichrome-like activity allowed the formulation of guidelines for broad-spectrum active compounds. Deviation from these guidelines provided narrow-spectrum active compounds.

  具有铁铬样活性的模拟物使得可以制定广谱活性化合物的指导方针。偏离这些指导方针会提供窄谱活性化合物。
• Macrocycle-Based Hydroxamate Ligands for Complexation and Immunoconjugation of⁸⁹Zirconium for Positron Emission Tomography (PET) Imaging
  作者：Eszter Boros、Jason P. Holland、Nathaniel Kenton、Nicholas Rotile、Peter Caravan

  DOI：10.1002/cplu.201600003

  日期：2016.3

  challenge experiments. Positron imaging and biodistribution studies in mice showed that 89Zr–L4 had similar pharmacokinetic behavior to that of 89Zr–DFO, with rapid renal elimination and low residual activity in background tissues. A bifunctional version of L4 (L5) was synthesized and conjugated to trastuzumab; an anti‐HER2/neu antibody. Immunopositron emission tomography imaging and biodistribution with

  制备了四种新型螯合剂（L1 - L4）及其89种锆配合物，并将其与89种二氧化铁去氧胺B（DFO）配合物进行了比较。新的螯合物基于1,4,7,10-四氮杂环十二烷（cycln）和1,4,8,11-四氮杂环十四烷（cyclam）支架，并提供三个或四个异羟肟酸酯臂，用于与配位数为Zr 4+的离子配位。在六点到八点之间。的89的Zr L4复杂表现出相似的稳定性到的89中任一的大鼠血浆或乙二胺四乙酸的攻击实验中培养时的Zr-DFO。对小鼠的正电子成像和生物分布研究表明89 Zr– L4具有与89 Zr–DFO相似的药代动力学行为，具有快速的肾脏清除作用和在背景组织中的低残留活性。合成了双功能版本的L4（L5），并与曲妥珠单抗偶联；抗HER2 / neu抗体。Immunopositron发射断层成像和生物分布与89的Zr L5 -trastuzumab显示高的肿瘤与背景比值（肿瘤/血液比：14.2±2
• Synthesis and ESR study of new dihydroxamic acid siderophores S as scavengers of hydroxyl radicals
  作者：M.V.D. Nguyen、L. Nicolas、A. Gaudemer、M.E. Brik

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10219-0

  日期：1998.2

  Five new dihydroxamic acid ligands (L) (8, 10a, 10b, 10c and 13) have been synthesised and characterised as potential chelating agents for iron (Fe3+). The log stability constants of Fe2L3 and FeL+ from Fe3+ and L2- have been estimated to be log beta = 61.96 and log beta 1 = 22.8 respectively. The ability of these compounds to scavenge hydroxyl radicals (oOH) responsible for cell damage have been studied

  已经合成了五个新的二氢氧肟酸配体（L）（8、10a，10b，10c和13），并将其表征为铁（Fe3 +）的潜在螯合剂。来自Fe3 +和L2-的Fe2L3和FeL +的对数稳定常数估计分别为log beta = 61.96和log beta 1 = 22.8。这些化合物清除负责细胞损伤的羟基自由基（oOH）的能力已通过esr光谱研究。
• A Semi Rigid Novel Hydroxamate AMPED-Based Ligand for 89Zr PET Imaging
  作者：Lisa Russelli、Francesco De Rose、Loredana Leone、Sybille Reder、Markus Schwaiger、Calogero D’Alessandria、Lorenzo Tei

  DOI：10.3390/molecules26195819

  日期：——

  In this work, we designed, developed, characterized, and investigated a new chelator and its bifunctional derivative for 89Zr labeling and PET-imaging. In a preliminary study, we synthesized two hexadentate chelators named AAZTHAS and AAZTHAG, based on the seven-membered heterocycle AMPED (6-amino-6-methylperhydro-1,4-diazepine) with the aim to increase the rigidity of the 89Zr complex by using N-

  在这项工作中，我们设计、开发、表征和研究了一种用于89 Zr 标记和 PET 成像的新型螯合剂及其双功能衍生物。在初步研究中，我们基于七元杂环 AMPED（6-amino-6-methylperhydro-1,4-diazepine）合成了两种名为 AAZTHAS 和 AAZTHAG 的六齿螯合剂，目的是增加89 Zr 配合物的刚性通过使用连接到环状结构的N-甲基-N-（羟基）琥珀酰胺或N-甲基-N-（羟基）戊二酰胺悬垂臂。N-甲基异羟肟酸酯基团是选择的供体基团以有效协调89锆 在体外稳定性测试后，我们选择了臂更长的螯合剂 AAZTHAG 作为89 Zr的最佳络合剂，在人血清 (HS) 中至少 72 小时的稳定性为 86.4 ± 5.5%。然后在不同时间点（最多 24 小时）获得的小动物 PET/CT 静态扫描和离体器官分布研究在健康裸鼠（n = 3）中进行，以研究这种新的89 Zr的稳定
• [EN] ZWITTERIONIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ZWITTERIONIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]UNIVERSITY OF SASKATCHEWAN

  公开号：WO2023235985A1

  公开（公告）日：2023-12-14

  The present application relates to zwitterion compounds of Formula I, to processes of their preparations, to conjugates thereof, to compositions comprising them and to their use in diagnostics and/or therapy. wherein Q is selected from Q1, Q2, Q3, Q4 and Q5: