(叔丁基)[(3beta,5E,7E,22E)-9,10-开环麦角甾-5,7,10(19),22-四烯-3-基氧基]二甲基硅烷 | 104846-63-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (叔丁基)[(3beta,5E,7E,22E)-9,10-开环麦角甾-5,7,10(19),22-四烯-3-基氧基]二甲基硅烷
• 中文别名: 3-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-5,6-反式维生素D2
• 英文名称: (5E)-vitamin D₂ tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: 5(E)-vitamin-D₂ TBDMS ether；3-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-5,6-trans-vitamin D2；[(1S,3E)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 104846-63-1
• 化学式: C₃₄H₅₈OSi
• 分子量: 510.919
• InChiKey: SPHUIJWPZSWHEE-HJAIBIIWSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.5±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷、二甲基亚砜、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.67
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (叔丁基)[(3beta,5E,7E,22E)-9,10-开环麦角甾-5,7,10(19),22-四烯-3-基氧基]二甲基硅烷 在 咪唑 、 selenium(IV) oxide 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 [[(1a,3b,5E,7E,22E)-9,10-开环麦角甾-5,7,10(19),22-四烯-1,3-基]双(氧)]双[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷]
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的维生素D代谢物类似物mc 903的合成

  摘要：

  MC 903（4）是一种由维生素D 2分12步合成的1,24-二羟基维生素D类似物，在侧链中含有一个双键和一个环丙烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86903-9
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (叔丁基)[(3beta,5E,7E,22E)-9,10-开环麦角甾-5,7,10(19),22-四烯-3-基氧基]二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的维生素D代谢物类似物mc 903的合成

  摘要：

  MC 903（4）是一种由维生素D 2分12步合成的1,24-二羟基维生素D类似物，在侧链中含有一个双键和一个环丙烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86903-9

文献信息

• Synthesis of 24(28)-Methylene-1α-Hydroxyvitamin D₃, a Novel Vitamin D₃ Analogue
  作者：Wei Guo、Zhijie Fang、Hongliang Li、Yanan Liu

  DOI：10.3184/174751914x13941144023496

  日期：2014.4

  24(28)-Methylene-1α-hydroxyvitamin D3 was synthesised in 13 steps from vitamin D2. The key step of the synthesis involved the Wittig–Horner olefination of a nor-vitamin D2 aldehyde with diethylphosphono-3-methyl-2-butanone. The resulting enone was followed by reduced methylenation, photoisomerisation and deprotection then gave the target compound.

  24(28)-亚甲基-1α-羟基维生素 D3 由维生素 D2 分 13 步合成。合成的关键步骤涉及去甲维生素 D2 醛与二乙基膦酰基-3-甲基-2-丁酮的 Wittig-Horner 烯化。所得烯酮随后进行还原亚甲基化、光异构化和脱保护，然后得到目标化合物。
• [EN] SYNTHESIS OF 1 alpha -HYDROXY VITAMIN D<br/>[FR] SYNTHESE DE LA VITAMINE D 1 alpha -HYDROXY
  申请人：LUNAR CORPORATION

  公开号：WO1996002501A1

  公开（公告）日：1996-02-01

  (EN) A method for 1$g(a)-hydroxylation of vitamin D compounds using the appropriate vitamin D as the starting material. The method requires no separatory procedures prior to the actual hydroxylation step.(FR) Procédé d'1$g(a)-hydroxylation de composés de la vitamine D dans lequel on utilise la vitamine D appropriée en tant que matériau de départ. Ce procédé ne nécessite pas de procédure de séparation avant l'étape d'hydroxylation

  一种使用适当的维生素D作为起始材料进行1$g(a)-羟化的方法。该方法在实际羟化步骤之前不需要分离程序。
• 一种度骨化醇的制备方法及其应用
  申请人：南京海鲸药业股份有限公司

  公开号：CN115974743A

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明公开一种度骨化醇的制备方法及其应用，以维生素D度骨化醇，产品纯度高、收率稳定。
• Synthesis of a biologically active vitamin D2 metabolite
  作者：Satish C. Choudhry、Peter S. Belica、David L. Coffen、Antonino Focella、Hubert Maehr、Percy S. Manchand、Lucia Serico、Roxana T. Yang

  DOI：10.1021/jo00058a034

  日期：1993.3

  The synthesis of 1alpha,25,28-trihydroxyvitamin-D2 (1) from vitamin-D2 is described. Approaches to the upper side-chain synthon via the chiral sulfone 15, prepared either through the enzymatic resolution of 10 or the opening of the optically pure epoxide 17 with the dianion of methyl phenyl sulfone, are described. A Julia coupling of the sulfone 15 with C-1 hydroxylated aldehyde 7, obtained from vitamin-D2, gave the (22E)-isomer 24a, which was deprotected and photoisomerized to give 1.
• Hydrotitanation-protonation of vitamin D2 and its analogs: an efficient method for the preparation of 10,19-dihydrovitamins D2 including dihydrotachysterol2
  作者：J. G. Cota、M. C. Meilan、A. Mourino、L. Castedo

  DOI：10.1021/jo00261a020

  日期：1988.12