1,3,7,9-tetramethyl-5-mesityldipyrromethene | 1310562-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,3,7,9-tetramethyl-5-mesityldipyrromethene
• 英文别名: 2-[(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-(2,4,6-trimethylphenyl)methylidene]-3,5-dimethylpyrrole
• CAS: 1310562-48-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂
• 分子量: 318.462
• InChiKey: ACYYJKSOVPXQBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  28.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,7,9-tetramethyl-5-mesityldipyrromethene 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以3.3 g的产率得到8-mesityl-1,3,5,7-tetramethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  A reaction-based chromogenic and fluorescent chemodosimeter for fluoride anions

  摘要：

  设计了一种含有三己基硅乙炔基的创新BODIPY染料，并证明其是一种高度选择性、敏感、快速的显色和荧光化学传感剂，用于氟化物的检测。

  DOI：

  10.1039/c1cc10784d
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 四氯苯醌 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3,7,9-tetramethyl-5-mesityldipyrromethene
  参考文献：
  名称：

  新型长寿命双杀菌双（dipyrrinato）锌（II）配合物的聚合物封装，可用作光动力疗法光敏剂。

  摘要：

  在过去的几年中，使用光动力疗法（PDT）来治疗癌症已受到越来越多的关注。但是，临床上使用的光敏剂（PSs）具有一些局限性，包括水溶性差，肝毒性，光漂白，聚集和从体内清除缓慢，因此，新型PSs的设计引起了人们的极大兴趣。我们提出使用双（dipyrrinato）锌（II）配合物作为有效的PDT PS具有超长的使用寿命。基于重原子效应，这些配合物的系统间交叉将激发态从单重态变为三重态，从而实现了单重态氧的产生。为了克服在水中淬灭作用的局限性并提高水溶性，将铅化合物3包封在聚合物基质中。

  DOI：

  10.1002/anie.201907856

文献信息

• 一种双吡咯甲烯型稀土金属配合物、制备方法 及应用
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN107987095B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明涉及一种双吡咯甲烯型稀土金属配合物、制备方法及应用，属于催化剂技术领域。所述配合物催化活性和选择性较高，还具有荧光性，结构如结构式Ⅰ和Ⅱ所示：先制备双吡咯甲烯型配体，再制备所述配合物，原料价廉易得且易修饰，经济效率高，环保性好，适合工业化生产。所述配合物、烷基铝试剂和有机硼盐组成的催化体系，可催化均聚或共聚反应，得到具有荧光性质的聚合材料；聚合时双吡咯甲烯基配体与烷基铝的置换反应证明配位聚合机理的存在；所述配合物在催化异戊二烯的聚合反应中表现出高活性，顺‑1,4‑聚合选择性高达97％，获得具有荧光性质的聚异戊二烯。
• Synthesis, Photophysical, Electrochemical, and Electrogenerated Chemiluminescence Studies. Multiple Sequential Electron Transfers in BODIPY Monomers, Dimers, Trimers, and Polymer
  作者：Alexander B. Nepomnyashchii、Martin Bröring、Johannes Ahrens、Allen J. Bard

  DOI：10.1021/ja2010219

  日期：2011.6.8

  addition of monomer units from monomer to polymer for C(8) dyes. The aza-BODIPY dye shows red-shifted absorbance and fluorescence compared with the C(8) analogue. Cyclic voltammetry shows one, two, and three one-electron waves on both reduction and oxidation for the monomer, dimer, and trimer, respectively, for the C(8) BODIPYs. The separation for the reduction peaks for the C(8) dimers is 0.12 V compared

  进行了 C(8) BODIPY 单体、二聚体和三聚体、C(8) 聚合物和 N(8) 氮杂-BODIPY 单体和二聚体的合成。使用了甲基和甲基 C(8) 取代的单体、二聚体和三聚体。二聚体、三聚体和聚合物通过使用 FeCl(3) 的氧化偶联通过 β-β (2/6) 位置化学形成。C(8) 染料从单体到聚合物添加单体单元后，观察到吸光度和荧光的红移。与 C(8) 类似物相比，aza-BODIPY 染料显示红移吸光度和荧光。对于 C(8) BODIPYs，循环伏安法分别显示了单体、二聚体和三聚体的还原和氧化的一个、两个和三个单电子波。C(8) 二聚体的还原峰分离为 0.12 V，而氧化为 0.22 V，而三聚体显示还原峰之间的间隔为 0.09 V，氧化峰的间隔为 0.13 V。与第二个峰相比，第二个峰和第三个峰之间的较大分离，氧化为 0.25 V，还原为 0.2 V，这与去除或添加第三个电子的能量更大是一致的。BODIPY
• Highly efficient BODIPY-doped upconversion nanoparticles for deep-red luminescence bioimaging <i>in vivo</i>
  作者：Ti Jia、Qiuhong Wang、Ming Xu、Wei Yuan、Wei Feng、Fuyou Li

  DOI：10.1039/d0cc07097a

  日期：——

  demonstrate a 3,5-di(p-oxethyl)styryl conjugated BODIPY showing deep-red upconversion luminescence with a high efficiency of 16.6%. Furthermore, water-soluble BODIPY-doped upconversion nanoparticles with efficiency up to 6.9% under low excitation power density (∼1 mW cm−2) are developed and enable high-performance bioimaging in vivo.

  我们演示了3,5-二（对-氧乙基）苯乙烯基共轭BODIPY，具有深红色上转换发光，效率高达16.6％。此外，开发了在低激发功率密度（〜1 mW cm -2）下效率高达6.9％的水溶性BODIPY掺杂的上转换纳米粒子，并能够在体内进行高性能生物成像。
• Chasing BODIPY: Enhancement of Luminescence in Homoleptic Bis(dipyrrinato) Zn ^II Complexes Utilizing Symmetric and Unsymmetrical Dipyrrins
  作者：Dmitry Tungulin、Julia Leier、Anthony B. Carter、Annie K. Powell、Rodrigo Q. Albuquerque、Andreas N. Unterreiner、Claudia Bizzarri

  DOI：10.1002/chem.201806330

  日期：2019.3.12

  luminophores, and laser dyes. Recently, it has been shown that structurally rigid bis(dipyrrinato) zinc(II) complexes exhibit high fluorescence with comparable quantum yields to those of boron dipyrromethenes or BODIPYs. Herein, eight new bis(dipyrrinato) ZnII complexes, obtained from symmetric and unsymmetrical functionalization of the dipyrromethene structure through a Knoevenagel reaction, are reported.

  双吡咯亚甲基金属络合物是引人入胜的分子，可用于光收集系统，发光体和激光染料。近来，已经显示结构上刚性的双（双吡啶）锌（II）配合物表现出高荧光性，并且具有与硼二吡咯烷酮或BODIPYs相当的量子产率。在此，八个新的双（dipyrrinato）Zn II报道了通过Knoevenagel反应从二吡咯亚甲基结构的对称和不对称官能化获得的配合物。不仅可以将最大可见光吸收范围从490 nm更改为630 nm，而且还可以将发射量子产率提高到66％，这对于均化双（双吡啶）锌配合物来说是非常高的。这些结果为设计高发光的双（dipyrrinato）锌配合物铺平了道路。
• Solvent and anion effects on the organization of a luminescent [2 + 2] BODIPY/Ag(<scp>i</scp>) metallamacrocycle in the crystalline state
  作者：Fan Zhang、Stéphane A. Baudron、Mir Wais Hosseini

  DOI：10.1039/c7ce00997f

  日期：——

  A novel BODIPY derivative bearing peripheral benzonitrile units at positions 3 and 5 has been designed, synthesized and characterized both in solution and in the solid state by X-ray diffraction on single crystals. Its reaction with AgX salts (X− = AsF6−, BF4−, ClO4−) was investigated at room temperature using different solvent systems. The resulting assemblies all incorporate the same type of [2 +

  通过在单晶上进行X射线衍射，设计，合成和表征了在位置3和位置5带有外围苄腈单元的新型BODIPY衍生物。它与卤化银盐反应（X - = ASF 6 -，BF 4 -，CLO 4 - ）中的溶液在室温下使用不同的溶剂系统研究。所得组件均包含相同类型的[2 + 2] [Ag 2（BODIPY）2 ] 2+金属环。在结晶状态下的环状的基序的布置已被证明是依赖于阴离子X的性质-以及使用的溶剂。由于与阴离子或充当桥的溶剂分子的相互作用以及在某些情况下Ag-π与BODIPY的吡咯体系的相互作用，因此大环组织成二聚体或扩展网络。对于所有结构，阴离子均位于金属lamcrocrocycle的腔内，氢键合至苄腈部分的内部CH。所有化合物均以结晶态发射，并显示750至800 nm之间的发射带。