3β,12β-diacetoxy-14-hydroxy-5β,14β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester | 2842-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,12β-diacetoxy-14-hydroxy-5β,14β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3β,12β-Diacetoxy-14-hydroxy-5β,14β-androstan-17β-carbonsaeure-methylester
• CAS: 2842-89-9
• 化学式: C₂₅H₃₈O₇
• 分子量: 450.573
• InChiKey: FXARZJHBQCBXCK-KCYBFLPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,12β-diacetoxy-14-hydroxy-5β,14β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3β,12β-diacetoxy-5β-androst-14-ene-17β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成von3β，12β-Diacetoxy-11-keto-ätiansäure-methyl-ester和zweier异构体Ätiansäureester。Gallensäurenund verwandte Stoffe，49岁。

  摘要：

  地高辛中的地高辛配基在schlechter Ausbeute ua das 12-O-Acetyldigoxigenin（II）中。3,12-二-O-乙酰基洋地黄毒苷（VI）ur 3-β-Acatoxy-12-酮基-天青-甲基酯（VIII）abgebaut，und daraus wurde durch Bromieren 3，β-乙酰氧基-12-酮基11ξ-溴-ätiansäure-甲酯（IX）hergestellt。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390629
• 作为产物：
  描述：

  地黄苷元 在 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 过碘酸 作用下， 生成 3β,12β-diacetoxy-14-hydroxy-5β,14β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  地高辛配基的构型。（部分合成3β，12α-和3β，12β-二氧-乙烯酸甲酯。）糖苷和糖苷配基，第116部分

  摘要：

  描述了3β，12α-和3β，12β-二氧-乙烯酸甲酯及其二乙酸酯的部分合成。获得了结晶形式的3α，12β-二乙酰氧基乙酸甲酯。这意味着在理论上所有可能的室内异构体3,12-二氧基乙氧基甲酯及其二乙酸酯都是已知的。由洋地黄毒苷降解得到的二氧基酯与3β，12β衍生物相同。因此，洋地黄毒苷应配制成3β，12β，14-三氧卡丹-（20:22）-内酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360610

文献信息

• Umwandlung von Kr�tengiften (Bufadienoliden) durch Mikroorganismen: I. 12?-Hydroxylierung von Bufalin5. Mitteilung �ber Reaktionen mit Mikroorganismen
  作者：Ch. Tamm、Alice Gubler

  DOI：10.1002/hlca.19590420212

  日期：——

  Bufalin (111) wurde durch 12β-Hydroxylierung mit Kulturen vonFusarium lini (BOLLEY) in 12β-Hydroxybufalin (5) übergeführt, dessen Konstitution durch Abbau zum bekannten 3β,12βDiacetoxy-14-hydroxy-5β,14β-ätiansäure-methylester (VII)bewiesen wurde. 3-Dehydro-bufalin (= Bufalon) (VIII) lieferte beim Umsatz rnitF. lini3-Dehydro-12β-hydroxy-bufalin (IX) sowie ein Mischkristallisat von 2 weite-ren, nicht

  镰刀菌（Bolley）培养物通过12β-羟基化将蟾蜍灵（111）转化为12β-羟基蟾蜍灵（5），其构成被分解为已知的3β，12β-diacetoxy-14-hydroxy-5β，14β-ethicacid甲酯（VII）已被证明。3-脱氢蟾蜍灵（= Bufalon）（VIII）与F. lini反应时，得到3-脱氢-12β-羟基-蟾蜍灵（IX）以及两种其他未知物质的混合晶体。IX也是由V通过用O 2和Pt催化脱氢而制备的。NaBH，IX的4还原得到3-epi-bufalin（XII），这不是微生物形成的。
• Umwandlung von Krötengiften (Bufadienoliden) durch Mikroorganismen. II. 12β-Hydroxyresibufogenin. 12. Mitteilung über Reaktionen mit Mikroorganismen
  作者：M. Schüpbach、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19640470815

  日期：——

  Incubation of resibufogenin (1) with cultures of Fusarium lini (BOLLEY) yielded the unknown 12β-hydroxyresibufogenin (4). The structure of 4 was proved by the degradation of its diacetyl derivative 5 to methyl 3β,12β-diacetoxy-l4β, 15β-epoxy-5β, 14β, 17αH-etianate (9) which was identical with the degradation product obtained from 14β,15β-epoxy-14-anhydro-digoxigenin diacetate (7). The latter was prepared

  将Resibufogenin（1）与镰刀镰刀菌（BOLLEY）培养物一起孵育会产生未知的12β-羟基Resibufogenin（4）。4的结构通过其二乙酰基衍生物5降解为甲基3β，12β-二乙酰氧基-14β，15β-环氧-5β，14β，17αH-乙酸酯（9）证明，其与从14β，15β获得的降解产物相同-环氧-14-脱水-地高辛配基二乙酸酯（7）。后者由二-O-乙酰地高辛配基（8）制备。将14β，15β-环氧-14-脱水-数字氧黄蛋白原（2）与F. lini一起孵育会生成12β-羟基衍生物6，其二乙酸酯与7相同。衍生自洋地黄毒苷的环氧酯9和羟基酯12的LiAlH 4还原得到相同的四醇10。
• Microdialysis study of bromocriptine and its metabolites in rat pituitary and striatum
  作者：S. Granveau-Renouf、D. Valente、A. Durocher、J-M. Grognet、E. Ezan

  DOI：10.1007/bf03190071

  日期：2000.6

  Bromocriptine, a D-2 receptor agonist, was administered intravenously (1 mg/kg) to anesthetized rats. Microdialysis probes were implanted in the pituitary and the striatum, known sites of D-2 agonist action. Bromocriptine and its metabolites were monitored in plasma and tissue dialysates for 4 h. Drug analyses were performed using two different enzyme immunoassays specific for untransformed bromocriptine or a pool of parent drug plus hydroxylated metabolites. The metabolites/parent drug ratio for areas under the curve was 5.5 in plasma and 1 in the pituitary. No metabolites could be detected in the striatum. Bromocriptine penetration was at least 10-fold greater in the pituitary than in the striatum. The kinetics of bromocriptine in the pituitary and striatum did not parallel those in plasma, indicating that the prolonged action of bromocriptine reported by other authors may be due to slow dissociation from receptors.