17β-Hydroxy-18-acetoxyandrost-4-ene-3-one | 137576-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Hydroxy-18-acetoxyandrost-4-ene-3-one
• 英文别名: 18-acetoxytestosterone；18-acetoxy-17β-hydroxyandrost-4-en-3-one；[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10-methyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-13-yl]methyl acetate
• CAS: 137576-65-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: BECVXQLAONKHQG-SJFWLOONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Hydroxy-18-acetoxyandrost-4-ene-3-one 在 盐酸 、 四丁基氯化铵 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 18-Chloroandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 18-substituted androst-4-en-3-one derivatives as potential inhibitors of aldosterone biosynthesis

  摘要：

  Androst-4-en-3-one derivatives substituted at the 18-methyl group bearing a 17-keto or 17-spirolactone function have been synthesized and tested in vitro as inhibitors of aldosterone biosynthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89733-7
• 作为产物：
  描述：

  18-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione (18<*>20)hemiketal 在 吡啶 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 三甲胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 17β-Hydroxy-18-acetoxyandrost-4-ene-3-one
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of 18-norandrost-4-ene-3,17-dione

  摘要：

  We describe the synthesis of 13beta- and 13alpha-H-18-nor-androst-4-ene-3,17-dione (1a and 1b) from 18-hydroxyprogesterone (18 --> 20) hemiketal, via the 18-acetoxy-17beta-hydroxyandrost-4-en-3-one formed by a modified Baeyer-Villiger reaction. Saponification of 18-acetoxyandrost-4-ene-3,17-dione with sonication, then retroaldolization in the presence of a formaldehyde trap, methone, afforded the mixture of 1a and 1b with 80% yield in a ''one-pot'' procedure and at room temperature. This yield was greatly improved, compared with the already published procedure.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90051-n

文献信息

• Oxidative Cyclization of Iodo Ketones. Synthesis of 6-Oxa-5α-pregnane-3,20-dione
  作者：Daniel Nicoletti、Alberto A. Ghini、Gerardo Burton

  DOI：10.1021/jo960108q

  日期：1996.1.1

  The steroidal delta- and gamma-iodo ketones 1 and 9 were converted to the cyclic hemiketals 3 and 10, by oxidation to the iodoso derivatives with m-CPBA. Spontaneous cyclization of the latter intermediates to the corresponding oxocarbenium ions, followed by stereoselective addition of water, rendered the hemiketals. Depending on the reaction conditions, the five-membered oxocarbenium ion derived from

  通过用m-CPBA氧化成碘代衍生物，将甾族δ-和γ-碘酮1和9转化为环状半酮基3和10。后者中间体自发环化为相应的氧碳鎓离子，然后立体选择性地加水，得到半缩酮。取决于反应条件，由γ-碘酮9衍生的五元氧碳鎓离子可添加H（2）O或m-CPBA生成半酮状或BAeyer-Villiger型产物12，而由1只给出半数。当反应在干燥的甲醇中进行时，形成了甲基缩酮。使用这种方法可以使我们合成在C-19上有或没有功能的6-oxa-5alpha-孕烯。