18-iodopregn-4-ene-3,20-dione | 43217-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 18-iodopregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: iodo-18 pregnene-4 dione-3,20；18-Iodoprogesterone；Iod-18-pregnen-4-dion-3,20；(8R,9S,10R,13R,14S,17S)-17-acetyl-13-(iodomethyl)-10-methyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 43217-52-3
• 化学式: C₂₁H₂₉IO₂
• 分子量: 440.365
• InChiKey: BLINEFPHYBEFGD-OFELHODLSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-iodopregn-4-ene-3,20-dione 在 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到17β-Hydroxy-18-acetoxyandrost-4-ene-3-one
  参考文献：
  名称：

  碘酮的氧化环化。6-Oxa-5alpha-孕烯-3,20-二酮的合成。

  摘要：

  通过用m-CPBA氧化成碘代衍生物，将甾族δ-和γ-碘酮1和9转化为环状半酮基3和10。后者中间体自发环化为相应的氧碳鎓离子，然后立体选择性地加水，得到半缩酮。取决于反应条件，由γ-碘酮9衍生的五元氧碳鎓离子可添加H（2）O或m-CPBA生成半酮状或Baeyer-Villiger型产物12，而由1只给出半数。当反应在干燥的甲醇中进行时，形成了甲基缩酮。使用这种方法可以使我们合成在C-19上有或没有功能的6-oxa-5alpha-孕烯。

  DOI：

  10.1021/jo960108q
• 作为产物：
  描述：

  (20R)-20-Hydroxy-18-iodopregn-4-en-3-one 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 18-iodopregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Choay,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 1456 - 1459

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Choay; Monneret; Narcisse, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 5, p. 419 - 423
  作者：Choay、Monneret、Narcisse、Bakri-Logeais

  DOI：——

  日期：——
• Benedetti, M. O. Violeta; Burton, Gerardo, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 6, p. 701 - 704
  作者：Benedetti, M. O. Violeta、Burton, Gerardo

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Cyclization of Iodo Ketones. Synthesis of 6-Oxa-5α-pregnane-3,20-dione
  作者：Daniel Nicoletti、Alberto A. Ghini、Gerardo Burton

  DOI：10.1021/jo960108q

  日期：1996.1.1

  The steroidal delta- and gamma-iodo ketones 1 and 9 were converted to the cyclic hemiketals 3 and 10, by oxidation to the iodoso derivatives with m-CPBA. Spontaneous cyclization of the latter intermediates to the corresponding oxocarbenium ions, followed by stereoselective addition of water, rendered the hemiketals. Depending on the reaction conditions, the five-membered oxocarbenium ion derived from

  通过用m-CPBA氧化成碘代衍生物，将甾族δ-和γ-碘酮1和9转化为环状半酮基3和10。后者中间体自发环化为相应的氧碳鎓离子，然后立体选择性地加水，得到半缩酮。取决于反应条件，由γ-碘酮9衍生的五元氧碳鎓离子可添加H（2）O或m-CPBA生成半酮状或Baeyer-Villiger型产物12，而由1只给出半数。当反应在干燥的甲醇中进行时，形成了甲基缩酮。使用这种方法可以使我们合成在C-19上有或没有功能的6-oxa-5alpha-孕烯。
• Choay,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 1456 - 1459
  作者：Choay,P. et al.

  DOI：——

  日期：——