3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-galactopyranose 1,2-(endo-methyl orthoacetate) | 103002-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-galactopyranose 1,2-(endo-methyl orthoacetate)
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranose 1,2-(endo methyl orthoacetate)；[(2R,3aR,5R,6S,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-methoxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 103002-27-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.334
• InChiKey: AUVGRVGPAIFPSA-YXJLRHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 三乙胺 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-α-D-galactopyranose 、 3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-galactopyranose 1,2-(endo-methyl orthoacetate) 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-D-lyxo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  使用离子液体作为助溶剂控制乙酸1-溴半乳糖在甲醇中的反应。

  摘要：

  研究了乙酰溴半乳糖在甲醇与具有不同组成离子的七种不同离子液体之一的混合物中的反应。通常，与甲醇相比，反应混合物中少量的离子液体导致速率常数的增加，而离子液体的大量导致速率常数的降低；此结果与通过此机理进行的先前反应有很大不同。温度依赖性动力学研究表明，驱动这些变化的主要相互作用是在离子液体和过程的过渡状态之间。通过考虑离子液体的溶剂参数，发现速率常数的变化与溶剂的氢键接受能力和极化率两者之间存在关系，表明影响反应结果的相互作用本质上是特异性的和非特异性的；这些相互作用又一次不同于先前类似反应中观察到的相互作用。通过改变反应混合物中离子液体的量，观察到在分子溶剂情况下看不到的其他产物，其比例取决于离子液体中的阴离子和离子液体在反应混合物中的比例。这证明了考虑溶剂对速率和产物确定步骤的影响的重要性，并讨论了这种变化的潜在应用。观察到在分子溶剂情况下未见的其他产物，其比例取决于离子液体的阴离子和

  DOI：

  10.1039/d0ob01198c

文献信息

• Methods for the preparation of alkyl 1,2-orthoacetates of d-glucopyranose and d-galactopyranose in high yield
  作者：David S.K. Tsui、Philip A.J. Gorin

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85014-x

  日期：1985.11