1,1-dimethylethyl (3S)-3-[(3-amino-6-chloro-2-hydroxyphenyl)sulfonyl]-1-pyrrolidinecarboxylate | 954127-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (3S)-3-[(3-amino-6-chloro-2-hydroxyphenyl)sulfonyl]-1-pyrrolidinecarboxylate
• CAS: 954127-51-6
• 化学式: C₁₅H₂₁ClN₂O₅S
• 分子量: 376.861
• InChiKey: JKEPSENQLLQLSU-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  109.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (3S)-3-[(3-amino-6-chloro-2-hydroxyphenyl)sulfonyl]-1-pyrrolidinecarboxylate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(2-chloro-3-fluorophenyl)-N'-(4-chloro-2-hydroxy-3-{[(3S)-1-methyl-3-pyrrolidinyl]sulfonyl}phenyl)urea trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Discovery of CNS Penetrant CXCR2 Antagonists for the Potential Treatment of CNS Demyelinating Disorders

  摘要：

  Structure-activity relationship exploration of the historical biarylurea series led to the identification of novel CNS penetrant CXCR2 antagonists with nanomolar potency, favorable PK profile, and good developability potentials. More importantly, the key compound 22 showed efficacy in a cuprizone-induced demyelination model with twice daily oral administration, thereby supporting CXCR2 to be a potential therapeutic target for the treatment of demyelinating diseases such as multiple sclerosis.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00489
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-6-chlorobenzo[d]oxazole-7-thiol 在 硫酸 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1-dimethylethyl (3S)-3-[(3-amino-6-chloro-2-hydroxyphenyl)sulfonyl]-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of CNS Penetrant CXCR2 Antagonists for the Potential Treatment of CNS Demyelinating Disorders

  摘要：

  Structure-activity relationship exploration of the historical biarylurea series led to the identification of novel CNS penetrant CXCR2 antagonists with nanomolar potency, favorable PK profile, and good developability potentials. More importantly, the key compound 22 showed efficacy in a cuprizone-induced demyelination model with twice daily oral administration, thereby supporting CXCR2 to be a potential therapeutic target for the treatment of demyelinating diseases such as multiple sclerosis.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00489