3-[2-(5-Ethyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-2-oxo-acetyl]-indole-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-1,1-dimethyl-ethyl ester | 77612-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(5-Ethyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-2-oxo-acetyl]-indole-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-1,1-dimethyl-ethyl ester
• CAS: 77612-54-5
• 化学式: C₂₂H₂₃Cl₃N₂O₄
• 分子量: 485.795
• InChiKey: LNOKKDOEWIIUNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  68.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(5-Ethyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-2-oxo-acetyl]-indole-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-1,1-dimethyl-ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以63%的产率得到3-[2-(5-Ethyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-1-hydroxy-2-oxo-ethyl]-indole-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-1,1-dimethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indole alkaloid synthesis via Claisen rearrangement. Total synthesis of secodine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00399a053
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 在 甲基锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 3-[2-(5-Ethyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-2-oxo-acetyl]-indole-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-1,1-dimethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indole alkaloid synthesis via Claisen rearrangement. Total synthesis of secodine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00399a053