(1S,2R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitrobutan-1-ol | 1040924-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,2R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitrobutan-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-2-nitro-1-(4-methoxyphenyl)-1-butanol；1-(4-methoxyphenyl)-2-nitrobutan-1-ol；erythro-1-(4'-methoxyphenyl)-2-nitro-1-butanol
• CAS: 1040924-01-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: WMZYDOIBIPAOHJ-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 硝基丙烷 在 C₁₇H₁₂N₃O₂RhS 、 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以44.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含9,10-菲醌-N-取代的硫代氨基脲配体的铑（I）配合物：合成，结构，DFT研究和催化非对映选择性硝基缩醛反应研究

  摘要：

  新铑（I）配合物的[Rh（CO）（L）]（1 - 3）通过[的RhCl（CO）（PPH反应制备3）2 ]与9,10-菲醌-N-取代缩氨基硫脲（HL 1-3），并通过元素和光谱分析（IR，UV-Vis，1 H和13 C NMR，ESI-Mass）进行表征。配合物的结构[Rh（CO）（L 1）]（1）是通过单晶X射线衍射分析确定的。还使用LANL2DZ基集通过DFT方法对结构进行了优化。在室温下，在离子液体存在下，合成的络合物用作苯甲醛与硝基乙烷的非对映选择性硝基羟醛反应的催化剂。发现优化的催化剂2在各种芳族醛和硝基烷之间的不对称亨利反应中是有效的。在多达五次催化运行中检查了催化剂的可重复使用性。结果表明收率略有损失，产物保留了非对映选择性。相信该方法为容易地合成大量非对映异构富集的β-硝基醇提供了机会。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.06.004

文献信息

• New Highly Asymmetric Henry Reaction Catalyzed by CuII and aC1-Symmetric Aminopyridine Ligand, and Its Application to the Synthesis of Miconazole
  作者：Gonzalo Blay、Luis R. Domingo、Victor Hernández-Olmos、José R. Pedro

  DOI：10.1002/chem.200800069

  日期：2008.5.19

  A new catalytic asymmetric Henry reaction has been developed that uses a C(1)-symmetric chiral aminopyridine ligand derived from camphor and picolylamine. A variety of aromatic, heteroaromatic, aliphatic, and unsaturated aldehydes react with nitromethane and other nitroalkanes in the presence of DIPEA (1.0 equiv), Cu(OAc)(2)*H(2)O (5 mol %), and an aminopyridine ligand (5 mol %) to give the expected

  已开发出一种新的催化不对称亨利反应，该反应使用衍生自樟脑和甲基吡啶胺的C（1）-对称手性氨基吡啶配体。在DIPEA（1.0当量），Cu（OAc）（2）* H（2）O（5 mol％）和氨基吡啶的存在下，各种芳香族，杂芳香族，脂肪族和不饱和醛与硝基甲烷和其他硝基烷反应配体（5摩尔％），以高收率（高达99％），中等至良好的非对映选择性（高达82:18）和出色的对映选择性（高达98％）提供预期的产物。该反应是耐空气的，并且已经用于抗真菌剂咪康唑的合成中。
• Kinetic Diastereomer Differentiation in Au(III)- and Bi(III)-Catalyzed Benzylic Arylation: Concise and Stereocontrolled Synthesis of 2-Amino-1,1-diarylalkanes
  作者：Etienne Chénard、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/ol500902p

  日期：2014.5.16

  stereoselective reactions catalyzed by Brønsted and Lewis acids. Gold(III) chloride and bismuth(III) triflate were found to be especially efficient as catalysts, showing kinetically controlled differentiation in the reactivity of diastereomeric α-substituted benzyl alcohols. Applications to therapeutically relevant syn- and anti- 2-amino-1,1-diarylalkanes are projected.

  携带在烷烃链的相邻α硝基或α-叠氮基苄醇被转化成顺式-1,1-二芳基-2-硝基-和2- azidoalkanes与由布朗斯台德酸和路易斯酸催化的立体选择性反应的富电子的芳烃。发现氯化金（III）和三氟甲磺酸铋（III）作为催化剂特别有效，在非对映异构体α-取代的苄醇的反应性中表现出动力学控制的差异。预计将其用于治疗相关的顺式和反式2-氨基-1,1-二芳基烷烃。
• A new type of L-Tertiary leucine-derived ligand: Synthesis and application in Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry reactions
  作者：Zedong Cai、Ting Lan、Pengfei Ma、Jingfang Zhang、Qingqing Yang、Wei He

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130469

  日期：2019.8

  of Schiff bases derived from amino acids were developed as chiral ligands for Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry reactions. The optimum ligand 7d exhibited outstanding catalytic efficiency in the Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry additions of four nitroalkanes to different kinds of aldehydes to produce 76 desired adducts in high yields (up to 96%) with excellent enantioselectivities, up to 99% enantiomeric

  开发了一系列新的氨基酸衍生的席夫碱，作为Cu（II）催化的不对称亨利反应的手性配体。最佳配体7d在Cu（II）催化的四种硝基链烷烃向不同种类的醛的不对称亨利加成反应中表现出出色的催化效率，以高收率（高达96％）产生76种所需的加合物，具有出色的对映选择性，对映异构体高达99％超额（ee）。
• Diastereoselective Synthesis of Nitroaldol Derivatives
  作者：Dieter Seebach、Albert K. Beck、Triptikumar Mukhopadhyay、Elizabeth Thomas

  DOI：10.1002/hlca.19820650402

  日期：1982.6.16

  Three methods are described by which diastereomerically enriched nitroaldols and their O-silylated derivatives can be prepared. threo-Nitroaldols prevail up to 10:1 over the erythro-isomers if doubly deprotonated nitroaldols 28 are quenched with acetic acid (THF/HMPT or DMPU, − 100°) (see Scheme 5 and Table 2). O-Trimethyl- or O-(t-butyl)dimethylsilylated (TBDMSi) erythro-nitroaldols can be obtained

  描述了三种可以制备非对映体富集的硝基醛醇及其O-甲硅烷基化衍生物的方法。如果用乙酸（THF / HMPT或DMPU，− 100°）淬灭双去质子化的硝基醛醇28，则苏式硝基硝基苯酚比赤型异构体占10：1 （参见方案5和表2）。ø -三甲基-或ø - （吨丁基）dimethylsilylated（TBDMSi）赤-nitroaldols可以由相应的锂nitronates的质子化（获得35，39）在THF中在低温下（参见方案6和7）。所述赤- ö也形成在氟化物催化加成TBDMSi-nitronates的（-TBDMSi-硝基醛醇衍生物40-45）醛（参见方案8和9），在后者的反应没有1,2-不对称诱导观察到如果一个支化silylnitronates或醛采用（参见48/49和50/51） -导致反应的立体化学过程赤- ö -TBDMSi-nitroaldols如下广泛的适用性的拓扑规则（参见方案10）;
• Asymmetric Henry Reactions Catalyzed by Metal Complexes of Chiral Boron-Bridged Bisoxazoline (borabox) Ligands
  作者：Aurélie Toussaint、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/ejoc.200800570

  日期：2008.9

  Metal complexes of boron-bridged bisoxazolines (borabox ligands) were evaluated as catalysts for the Henry reaction. Copper(II) complexes induced high enantio- and diastereoselectivity in reactions with nitroethane and nitropropane. The amount of base added had a strong influence on the formation of the chiral complex and the enantioselectivity. Comparison with the corresponding dimethylmethylene-bridged

  硼桥联双恶唑啉（硼盒配体）的金属配合物被评估为亨利反应的催化剂。铜 (II) 配合物在与硝基乙烷和硝基丙烷的反应中诱导高对映选择性和非对映选择性。碱的加入量对手性配合物的形成和对映选择性有很大影响。与相应的二甲基亚甲基桥连双恶唑啉和其他特权配体的比较表明，borabox 是从硝基丙烷和脂肪醛衍生的硝基醇的对映和非对映选择性形成最合适的配体系统。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451德国魏因海姆，2008）