3-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-5-methoxy-1,3-dimethylindolin-2-one | 1449520-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-5-methoxy-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(2-Hydroxy-2-methylpropyl)-5-methoxy-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 1449520-08-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: IJILDUWKCYDYCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 N-(4-methoxyphenyl)-N,2-dimethylacrylamide 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到3-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-5-methoxy-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-free oxidative hydroxyalkylarylation of activated alkenes by direct sp3 C–H functionalization of alcohols

  摘要：

  已开发出一种无金属的串联自由基加成/环化反应，针对活化烯烃和醇类。这一过程通过醇的直接 sp3 C–H 功能化，提供了一种高效且原子经济的方法，获取多种有价值的含羟基的氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c3cc44055a

文献信息

• Metal-free synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles via 1,2-alkylarylation of activated alkenes with alcohols
  作者：Zhao-Zhao Zhou、Hui-Liang Hua、Jian-Yi Luo、Zi-Sheng Chen、Ping-Xin Zhou、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.058

  日期：2013.11

  Metal-free synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles utilizing N-arylacrylamides and simple alcohols is developed. It provides an efficient method for preparing a series of hydroxyl-containing oxindole derivatives. This reaction is proposed to proceed through oxidative radical cyclization mechanism. The remarkable features of the reaction are metal-free condition and excellent functional group tolerance

  利用3,3-二取代的羟吲哚的不含金属的合成Ñ -arylacrylamides和简单的醇被显影。它提供了制备一系列含羟基的羟吲哚衍生物的有效方法。建议该反应通过氧化自由基环化机理进行。该反应的显着特征是无金属条件和出色的官能团耐受性。