5-Bromo-3-[(2R)-1-methylpyrrolidine-2-carbonyl]-1H-indole | 180637-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-3-[(2R)-1-methylpyrrolidine-2-carbonyl]-1H-indole
• 英文别名: (5-bromo-1H-indol-3-yl)-[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methanone
• CAS: 180637-93-8
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O
• 分子量: 307.19
• InChiKey: BUGZSUUATXLOIH-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(5-溴-1H-吲哚-3-基)羰基]-1-吡咯烷甲酸苄酯 在 红铝 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 以69%的产率得到(R)-5-溴-3-(1-甲基-2-吡咯烷基甲基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 5-bromo-3-[(R)-1-methyl-pyrrolidin-2-ylmethyl]-1H-indole

  摘要：

  本发明涵盖了一种制备5-溴-3-[(R)-1-甲基吡咯烷-2-基甲基]-1H-吲哚的过程，包括将(R)-2-(5-溴-1H-吲哚-3-羧酰基)-吡咯烷-1-羧酸苄酯与从钠双(2-甲氧基乙氧基)铝酸盐、三乙基-三戊基氧基铝氢化物、三叔丁氧基铝氢化铝和叔丁基铝氢化铝中选择的还原剂反应。5-溴-3-[(R)-1-甲基吡咯烷-2-基甲基]-1H-吲哚是制备依曲普坦及其盐的关键中间体。

  公开号：

  US20080319205A1

文献信息

• Salts of (R)-5-(2phenylsulphonylethenyl)-3-(N-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole, 5-bromo-3-[(R)-1-methyl-pyrrolidin-2-ylmethyl]-1H-indole and of eletriptan
  申请人：KANSAL Vinod Kumar

  公开号：US20090299077A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention relates to salts of (R)-5-(2-phenylsulphonylethenyl)-3-(N-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole of the formula: wherein HX is an acid selected from para-toluene sulfonic acid, benzene sulphonic acid, trifluoroacetic acid, methane sulphonic acid, formic acid and succinic acid; and to processes of preparing and using such salts.

  这项发明涉及以下化学式的(R)-5-(2-苯磺酰乙烯基)-3-(N-甲基吡咯烷-2-基甲基)-1H-吲哚的盐： 其中HX是从对甲苯磺酸、苯磺酸、三氟乙酸、甲磺酸、甲酸和琥珀酸中选择的酸；以及制备和使用这种盐的方法。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR MINIMISING THE FORMATION OF DEHALOGENATED BYPRODUCTS<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ PERMETTANT DE RÉDUIRE AU MINIMUM LA FORMATION DE SOUS-PRODUITS DÉSHALOGÉNÉS
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2015071831A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention provides an improved process for preparation of organic compounds represented by Formula-Z; wherein effectively minimising the formation of dehalogenated by-products is achieved. In the process, the reduction is carried out using suitable reducing agent; more preferably Lithium Aluminium Hydride (LAH) in a solvent system, wherein at least one of the solvent is selected from halogenated solvents, which acts as co-solvent. The process of the present invention is useful for minimising of the formation of dehalogenated by-products during synthesis of various active pharmaceutical ingredients such as Paroxetine Hydrochloride, Cinacalcet, Eletriptan and Asenapine.

  本发明提供了一种改进的有机化合物制备方法，该化合物由Formula-Z表示；在该过程中，有效地最小化了去卤代副产物的形成。在该过程中，使用适当的还原剂进行还原；更好地使用锂铝氢化物（LAH）在溶剂系统中进行还原，其中至少一种溶剂是选自卤代溶剂的协溶剂。本发明的方法对于在合成各种活性药物成分（如盐酸帕罗西汀、西那卡塞特、厄利替普坦和阿塞那平）期间最小化去卤代副产物的形成非常有用。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARING 5-BROMO-3-[(R)-1-METHYL-PYRROLIDIN-2-YLMETHYL]-1H-INDOLE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DU 5-BROMO-3-[(R)-1-MÉTHYL-PYRROLIDIN-2-YL-MÉTHYL]-1H-INDOLE
  申请人：PLUS CHEMICALS BV

  公开号：WO2008150500A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  [EN] The invention encompasses a process for preparing 5-bromo-3-[(R)-1-methyl-pyrrolidin-2-ylmethyl]-1H-indole comprising reacting (R)-2-(5-bromo-1H-indole-3-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester with a reducing agent selected from the group consisting of sodium dihydro-bis(2-methoxyethoxy)aluminate, lithium tris[(3-ethyl-3-pentyl)oxy]aluminohydride, lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride and diisobutylaluminium hydride. 5-bromo-3-[(R)-1-methyl-pyrrolidin-2-ylmethyl]-1H-indole is a key intermediate for preparing eletriptan and its salts thereof F(I)
  [FR] L'invention concerne un procédé pour préparer du 5-bromo-3-[(R)-1-méthyl-pyrrolidin-2-yl-méthyl]-1H-indole comprenant la mise en réaction d'ester de benzyle d'acide (R)-2-(5-bromo-1H-indole-3-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylique avec un agent réducteur sélectionné à partir du groupe constitué de dihydro-bis(2-méthoxyéthoxy)aluminate de sodium, de tris[(3-éthyl-3-pentyl)oxy]aluminohydrure de lithium, d'hydrure tri-tert-butoxyaluminum de lithium et d'hydrure de diisobutylaluminium. Le 5-bromo-3-[(R)-1-méthyl-pyrrolidin-2-yl-méthyl]-1H-indole est un produit-clé intermédiaire pour la préparation d'élétriptan et de ses sels F(I).
• Process for preparing 5-bromo-3-[(R)-1-methyl-pyrrolidin-2-ylmethyl]-1H-indole
  申请人：Bednar Roman

  公开号：US20080319205A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The invention encompasses a process for preparing 5-bromo-3-[(R)-1-methyl-pyrrolidin-2-ylmethyl]-1H-indole comprising reacting (R)-2-(5-bromo-1H-indole-3-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester with a reducing agent selected from the group consisting of sodium dihydro-bis(2-methoxyethoxy)aluminate, lithium tris[(3-ethyl-3-pentyl)oxy]aluminohydride, lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride and diisobutylaluminium hydride. 5-bromo-3-[(R)-1-methyl-pyrrolidin-2-ylmethyl]-1H-indole is a key intermediate for preparing eletriptan and its salts thereof.

  本发明涵盖了一种制备5-溴-3-[(R)-1-甲基吡咯烷-2-基甲基]-1H-吲哚的过程，包括将(R)-2-(5-溴-1H-吲哚-3-羧酰基)-吡咯烷-1-羧酸苄酯与从钠双(2-甲氧基乙氧基)铝酸盐、三乙基-三戊基氧基铝氢化物、三叔丁氧基铝氢化铝和叔丁基铝氢化铝中选择的还原剂反应。5-溴-3-[(R)-1-甲基吡咯烷-2-基甲基]-1H-吲哚是制备依曲普坦及其盐的关键中间体。