(E)-3-(hydrazonomethyl)-1H-indole | 488829-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(hydrazonomethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(Hydrazonomethyl)-1H-indole；(E)-1H-indol-3-ylmethylidenehydrazine
• CAS: 488829-63-6
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: OTYGWWHMSJZFID-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(hydrazonomethyl)-1H-indole 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  方便地制备 2-(2-Arylidene)- 和 2-(2-Polyhydroxyalkylidene)hydrazono-4-imidazolidinones，在 5 位具有各种杂环侧链取代基作为潜在的抗病毒和抗肿瘤剂

  摘要：

  多种新型5-[(Z)-亚芳基]-2-[(2-(E)-亚芳基)腙]-4-咪唑烷酮1a-c至4a、b和5-[(Z)-亚芳基]- 2-[(2-( E )-聚羟基亚烷基) 腙]-4-咪唑烷酮 5a-c 至 7a-c 由 5-[( Z )-亚芳基]-2-甲基巯基乙内酰脲 8a-c 与 2- (E)-亚芳基腙13a-d和/或2-(E)-单糖腙16a-c。产品选择了线性结构，而不是有角异构体的结构。该结构已从 5-[(Z)-2-thienylidene]-2-hydrazono-4-imidazolidinone 9a 分别与苯甲醛和 D-半乳糖缩合的模型研究中得到证实。已经研究了化合物 1-7 的乙酰化和苯甲酰化反应。测试了所有新化合物的潜在抗病毒和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1080/10426500211714
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到(E)-3-(hydrazonomethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  包含喹啉部分的酰肼衍生物的合成、表征和抗癌活性

  摘要：

  新型（E）-N'-（（2-氯-7-甲氧基喹啉-3-基）亚甲基）-3-（苯硫基）丙酰肼支架18的鉴定导致了一系列新的生物活性酰肼化合物的开发. 使用 EDC 介导的肽偶联反应，从相应的喹啉腙和取代的羧酸制备母体化合物 18 和新的喹啉衍生物 19-26。母体化合物 18 的进一步修饰是通过用其他芳族系统替换喹啉部分来实现的。评估了所有新合成的化合物对 SH-SY5Y 和 Kelly 神经母细胞瘤细胞系以及 MDA-MB-231 和 MCF-7 乳腺癌细胞系的抗癌活性。类似物 19 和 22 显着降低神经母细胞瘤癌细胞的细胞活力，具有微摩尔效力和对正常细胞的显着选择性。喹啉酰肼 22 还诱导 G1 细胞周期停滞，以及 p27kip1 细胞周期调节蛋白的上调。

  DOI：

  10.3390/molecules21070916

文献信息

• ANTHELMINTIC ACYLHYDRAZONES, METHOD OF USE AND COMPOSITIONS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0299973B1

  公开（公告）日：1992-06-17
• PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Synta Pharmaceuticals Corporation

  公开号：EP1458687A2

  公开（公告）日：2004-09-22
• EP1458687A4
  申请人：——

  公开号：EP1458687A4

  公开（公告）日：2005-03-23
• PYRIMIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Synta Pharmaceuticals Corporation

  公开号：EP1827447A1

  公开（公告）日：2007-09-05
• TOPICAL FORMULATIONS FOR THE TREATMENT OF PSORIASIS
  申请人：Babu Suresh R.

  公开号：US20110098267A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The invention relates to a topical composition and a method for treating psoriasis. The topical composition comprises one or more compound that inhibits the production of IL-12 and IL-23.