1-<5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-L-glycero-pent-2-eno-furanosyl>uracil | 221616-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-<5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-L-glycero-pent-2-eno-furanosyl>uracil
• 英文别名: 1-[(5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-fluoro-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 221616-73-5
• 化学式: C₁₅H₂₃FN₂O₄Si
• 分子量: 342.443
• InChiKey: QQVBQWVLPNQWBG-VUUHIHSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-L-glycero-pent-2-eno-furanosyl>uracil 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以29.6%的产率得到1-[(2R,5R)-3-fluoro-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2'-氟-2'，3'-不饱和L-核苷的合成及其抗HIV和抗HBV活性。

  摘要：

  采用直接缩合法合成了含2'-氟乙烯的L-核苷类似物，并对其体外抗HIV和HBV活性进行了评价。由1,2-O-异亚丙基-L-甘油醛经（R）-2-氟丁烯内酯中间体5分五个步骤制备关键中间体8，即我们目标化合物的糖部分。在路易斯酸存在下，将乙酸酯8与适当的杂环（甲硅烷基尿嘧啶，胸腺嘧啶，N4-苯甲酰基胞嘧啶，N4-苯甲酰基-5-氟胞嘧啶，6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤）偶联，得到一系列2'-氟化的L-核苷类似物（15-18、23-26、36-45）。评价了新合成的化合物对人外周血单核（PBM）细胞中HIV-1和2.2.15细胞中HBV的抗病毒活性。胞嘧啶23，

  DOI：

  10.1021/jm980651u
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-fluoro-2,5-dihydrofuran-2-ol 在 ammonium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-<5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-L-glycero-pent-2-eno-furanosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  2'-氟-2'，3'-不饱和L-核苷的合成及其抗HIV和抗HBV活性。

  摘要：

  采用直接缩合法合成了含2'-氟乙烯的L-核苷类似物，并对其体外抗HIV和HBV活性进行了评价。由1,2-O-异亚丙基-L-甘油醛经（R）-2-氟丁烯内酯中间体5分五个步骤制备关键中间体8，即我们目标化合物的糖部分。在路易斯酸存在下，将乙酸酯8与适当的杂环（甲硅烷基尿嘧啶，胸腺嘧啶，N4-苯甲酰基胞嘧啶，N4-苯甲酰基-5-氟胞嘧啶，6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤）偶联，得到一系列2'-氟化的L-核苷类似物（15-18、23-26、36-45）。评价了新合成的化合物对人外周血单核（PBM）细胞中HIV-1和2.2.15细胞中HBV的抗病毒活性。胞嘧啶23，

  DOI：

  10.1021/jm980651u

文献信息

• Synthesis and Anti-HIV and Anti-HBV Activities of 2‘-Fluoro-2‘,3‘-unsaturated <scp>l</scp>-Nucleosides
  作者：Kyeong Lee、Yongseok Choi、Elizabeth Gullen、Susan Schlueter-Wirtz、Raymond F. Schinazi、Yung-Chi Cheng、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm980651u

  日期：1999.4.1

  the appropriate heterocycles (silylated uracil, thymine, N4-benzoylcytosine, N4-benzoyl-5-fluorocytosine, 6-chloropurine, and 6-chloro-2-fluoropurine) in the presence of Lewis acid afforded a series of 2'-fluorinated L-nucleoside analogues (15-18, 23-26, 36-45). The newly synthesized compounds were evaluated for their antiviral activities against HIV-1 in human peripheral blood mononuclear (PBM) cells

  采用直接缩合法合成了含2'-氟乙烯的L-核苷类似物，并对其体外抗HIV和HBV活性进行了评价。由1,2-O-异亚丙基-L-甘油醛经（R）-2-氟丁烯内酯中间体5分五个步骤制备关键中间体8，即我们目标化合物的糖部分。在路易斯酸存在下，将乙酸酯8与适当的杂环（甲硅烷基尿嘧啶，胸腺嘧啶，N4-苯甲酰基胞嘧啶，N4-苯甲酰基-5-氟胞嘧啶，6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤）偶联，得到一系列2'-氟化的L-核苷类似物（15-18、23-26、36-45）。评价了新合成的化合物对人外周血单核（PBM）细胞中HIV-1和2.2.15细胞中HBV的抗病毒活性。胞嘧啶23，