methyl 3-(furan-2-yl)-2-hydroxyacrylate | 93500-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(furan-2-yl)-2-hydroxyacrylate
• 英文别名: methyl 3-(furan-2-yl)-2-hydroxyprop-2-enoate
• CAS: 93500-11-9
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: JOANAXCSHNUTSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(furan-2-yl)-2-hydroxyacrylate 在 Rh(I) [(R,R)-Dipamp](COD) 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 112.0h， 生成 (R)-3-(furan-2-yl)-2-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-2-oxo-propanoic 酸的对映选择性还原：酶促和过渡金属催化方法的比较

  摘要：

  苯乳酸是缩肽的重要成分，缩肽是一大类天然产物，具有广泛的生物活性。尽管有多种对映选择性合成 α-羟基酸的方法，但几乎没有研究可用于解决过渡金属和酶催化方法制备取代苯乳酸或更一般芳基乳酸的底物选择性。我们在此报告了 Rh-DiPAMP（DiPAMP = 1,2-乙二基双 [（邻甲氧基苯基）苯基膦]）和乳酸脱氢酶催化的几种 3-芳基-2-氧代丙酸的对映选择性还原的比较结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201506
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-methyl 2-(dimethylamino)-3-(furan-2-yl)acrylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到methyl 3-(furan-2-yl)-2-hydroxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-2-oxo-propanoic 酸的对映选择性还原：酶促和过渡金属催化方法的比较

  摘要：

  苯乳酸是缩肽的重要成分，缩肽是一大类天然产物，具有广泛的生物活性。尽管有多种对映选择性合成 α-羟基酸的方法，但几乎没有研究可用于解决过渡金属和酶催化方法制备取代苯乳酸或更一般芳基乳酸的底物选择性。我们在此报告了 Rh-DiPAMP（DiPAMP = 1,2-乙二基双 [（邻甲氧基苯基）苯基膦]）和乳酸脱氢酶催化的几种 3-芳基-2-氧代丙酸的对映选择性还原的比较结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201506

文献信息

• Enantiomerically Pure 3-Aryl- and 3-Hetaryl-2-hydroxypropanoic Acids by Chemoenzymatic Reduction of 2-Oxo Acids
  作者：Sivatharushan Sivanathan、Florian Körber、Jannis Aron Tent、Svenja Werner、Jürgen Scherkenbeck

  DOI：10.1021/jo502529g

  日期：2015.3.6

  Phenyllactic acids are found in numerous natural products as well as in active substances used in medicine or plant protection. Enantiomerically pure phenyllactic acids are available by transition-metal-catalyzed hydrogenations or chemoenzymatic reductions of the corresponding 3-aryl-2-oxopropanoic acids. We show here that d-lactate dehydrogenase from Staphylococcus epidermidis reduces a broad spectrum of 2-oxo acids, which are difficult substrates for transition-metal-catalyzed reactions, with excellent enantioselectivities in a simple experimental setup.
• Enantioselective Reduction of 3-Aryl-2-oxo-propanoic Acids: A Comparison of Enzymatic and Transition-Metal-Catalyzed Methods
  作者：Sebastian Lüttenberg、Tien Dat Ta、Jan von der Heyden、Jürgen Scherkenbeck

  DOI：10.1002/ejoc.201201506

  日期：2013.3

  Phenyllactic acids are important constituents of depsipeptides, which are a large class of natural products expressing a wide range of biological activities. Despite there being several methods for the enantioselective synthesis of α-hydroxy acids, almost no studies are available addressing the substrate selectivity of transition-metal and enzyme-catalyzed methods for the preparation of substituted

  苯乳酸是缩肽的重要成分，缩肽是一大类天然产物，具有广泛的生物活性。尽管有多种对映选择性合成 α-羟基酸的方法，但几乎没有研究可用于解决过渡金属和酶催化方法制备取代苯乳酸或更一般芳基乳酸的底物选择性。我们在此报告了 Rh-DiPAMP（DiPAMP = 1,2-乙二基双 [（邻甲氧基苯基）苯基膦]）和乳酸脱氢酶催化的几种 3-芳基-2-氧代丙酸的对映选择性还原的比较结果。