Methyl (S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-α-methyltryptophanate | 96551-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl (S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-α-methyltryptophanate
• 英文别名: Methyl (R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-α-methyltryptophanate
• CAS: 96551-26-7
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: MKCBUTFYKGRULQ-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.4±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-α-methyltryptophanate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到α-methyl-(R)-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf, Ulrich; Lonsky, Ralph; Lehr, Philipp, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 2, p. 413 - 417

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 138.17h， 生成 Methyl (S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-α-methyltryptophanate
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf, Ulrich; Lonsky, Ralph; Lehr, Philipp, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 2, p. 413 - 417

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Aldehyde–Palladium Catalysis Enables Asymmetric Synthesis of α-Alkyl Tryptophans via Cascade Heck-Alkylation Reaction
  作者：Qi-Wen Shen、Wei Wen、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01119

  日期：2023.5.5

  The first catalytic asymmetric cascade Heck-alkylation reaction of NH2-unprotected amino acid esters with N-(2-iodophenyl)allenamides is reported in this work. Under the promotion of a combining catalytic system comprising a chiral aldehyde, a chiral palladium complex, and the Lewis acid ZnCl2, the title reaction takes place smoothly, giving optically active α-alkyl tryptophan derivatives in moderate

  在这项工作中报道了NH 2 -未保护的氨基酸酯与N -(2-碘苯基)丙二胺的第一次催化不对称级联 Heck 烷基化反应。在由手性醛、手性钯络合物和路易斯酸ZnCl 2组成的联合催化体系的推动下，标题反应顺利进行，以中等至良好的收率和优异的对映选择性得到具有光学活性的α-烷基色氨酸衍生物。目标产物可以转化为其他结构复杂的手性吲哚，而不会损失对映选择性。