2-(methyl)-2,3-dihydro-3-oxoisothiazolo<5,4-b>pyridine | 91859-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(methyl)-2,3-dihydro-3-oxoisothiazolo<5,4-b>pyridine
• 英文别名: 2-methylisothiazolo<5,4-b>pyridin-3(2H)-one；2-methylisothiazolo[5,4-b]pyridin-3|(2H)-one；2-Methyl[1,2]thiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one；2-methyl-[1,2]thiazolo[5,4-b]pyridin-3-one
• CAS: 91859-64-2
• 化学式: C₇H₆N₂OS
• 分子量: 166.203
• InChiKey: ANJLAEVMXQRAQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  330.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methyl)-2,3-dihydro-3-oxoisothiazolo<5,4-b>pyridine 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2-methylisothiazolo<5,4-b>pyridin-3(2H)-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  异噻唑并[5,4 - b ]吡啶-3（2 H）-one衍生物的分子模型

  摘要：

  几种半经验方法（MNDO，AM1，PM3和SAM1）和从头算方法（HF和MP2 / 6-31G ∗）的性能，用于描述一系列异噻唑并吡啶的结构和电子特征，其中一些带有高价硫，比较。与X射线结构相比，即使在S-氧化物和S，S-二氧化物的情况下，大多数半经验方法都可以计算出合理的分子结构。但是，即使在包括d轨道的SAM1的情况下，用这些方法也几乎不能重现偶极矩。在S，S的情况下，Hartree-Fock从头算式不能得出好的偶极矩值-二氧化物。在二阶Møller-Plesset计算中，与实验值的一致性要好得多，但这似乎是由于HF和MP2值之间存在系统差异。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00443-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dithiobis(3-pyridinecarboxylic acid) 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 二氯化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2-(methyl)-2,3-dihydro-3-oxoisothiazolo<5,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  合成2,2'-二硫代双-和2,2'-三硫代-3-吡啶羧酸衍生物作为新型潜在的放射增敏剂/放射防护剂

  摘要：

  本文报道二硫的合成和1,2-二氢-2- thioxopyridine的三硫代衍生物，开始与1,2-二氢-2-硫代-3-吡啶羧酸1。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250103
• 作为试剂：
  描述：

  谷胱甘肽 、 2-azido-N-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-((2-methylallyl)sulfonyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide 、 三氟乙酸 在 碳酸氢钠 、 eosin Y disodium salt 、 2-(methyl)-2,3-dihydro-3-oxoisothiazolo<5,4-b>pyridine 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到C₁₈H₂₉N₇O₁₁S*C₂HF₃O₂
  参考文献：
  名称：

  多肽和蛋白质的非酶立体选择性 S-糖基化

  摘要：

  在这里，我们报告了一种非酶糖基化反应，该反应在生物相关条件下建立轴向S-糖苷键。该策略是通过设计和使用烯丙基糖基砜作为糖基自由基的前体并利用自由基过程的特殊官能团耐受性来实现的。我们的方法以高度选择性的方式将各种未受保护的糖基单元引入肽的半胱氨酸残基。通过开发第二代方案，我们将我们的方法应用于复杂多肽和蛋白质的直接糖基化。进行了计算研究以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05156

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Isothiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one 1,1-Dioxides
  作者：Victor Martinez-Merino、Maria J. Gil、Jose M. Zabalza、Alberto Gonzalez

  DOI：10.3987/com-95-7196

  日期：——

  The Isothiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one 1,1-dioxides (3a - g) were prepared from the corresponding isothiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-ones (1a - g) by means of an oxidation with oxone(R) (KHSO5) and sodium hypochlorite (NaOCl) in two steps. The influence of the substituents (R), in position 2 of this system, on the oxidation process was studied. While the oxidation of 1a - g with 3-chloroperoxybenzoic acid gave yields of 3a - g depending greatly on the nature of R, the combined KHSO5/NaOCl method gave good yields of 3a - g in all of the cases studied.
• BRAHAM, SH.;MOIGNAU, JE.
  作者：BRAHAM, SH.、MOIGNAU, JE.

  DOI：——

  日期：——
• MONGE, A.;MARTINEZ-MERINO, V.;FERNANDEZ-ALVAREZ, E., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 1, 23-28
  作者：MONGE, A.、MARTINEZ-MERINO, V.、FERNANDEZ-ALVAREZ, E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,2′-dithiobis- and 2,2′-trithiobis-3-pyridinecarboxylic acid derivatives as new potential radiosensitizers/radioprotectors
  作者：A. Monge、V. Martinez-Merino、E. Fernández-Alvarez

  DOI：10.1002/jhet.5570250103

  日期：1988.1

  This paper reports the synthesis of dithio and trithio derivatives of 1,2-dihydro-2-thioxopyridine, starting with 1,2-dihydro-2-thioxo-3-pyridine carboxylic acid 1.

  本文报道二硫的合成和1,2-二氢-2- thioxopyridine的三硫代衍生物，开始与1,2-二氢-2-硫代-3-吡啶羧酸1。
• Molecular modelling of the isothiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one derivatives
  作者：Victor Martínez-Merino、JoséI. García、JoséA. Mayoral、María J. Gil、JoséM. Zabalza、Jean P. Fayet、Marie.C. Vertut、Alain Carpy、Alberto González

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00443-7

  日期：1996.6

  The performance of several semiempirical (MNDO, AM1, PM3, and SAM1) and ab initio (HF and MP2/6-31G∗) methods for describing the structural and electronic features of a series of isothiazolopyridines, some of them bearing a hypervalent sulphur, is compared. Most of semiempirical methods calculate reasonable molecular structures, as compared with X-Ray structures, even in the case of S-oxides and S

  几种半经验方法（MNDO，AM1，PM3和SAM1）和从头算方法（HF和MP2 / 6-31G ∗）的性能，用于描述一系列异噻唑并吡啶的结构和电子特征，其中一些带有高价硫，比较。与X射线结构相比，即使在S-氧化物和S，S-二氧化物的情况下，大多数半经验方法都可以计算出合理的分子结构。但是，即使在包括d轨道的SAM1的情况下，用这些方法也几乎不能重现偶极矩。在S，S的情况下，Hartree-Fock从头算式不能得出好的偶极矩值-二氧化物。在二阶Møller-Plesset计算中，与实验值的一致性要好得多，但这似乎是由于HF和MP2值之间存在系统差异。