1-Pyrrolin-2-carbonsaeure-tert-butylester | 74409-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-Pyrrolin-2-carbonsaeure-tert-butylester
• 英文别名: tert-butyl pyrroline 2-carboxylate；Dehydroproline t-butyl ester；tert-butyl 3,4-dihydro-2H-pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 74409-25-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: LNWZJHPIWPWOLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Pyrrolin-2-carbonsaeure-tert-butylester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-Brom-1-pyrrolin-2-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Haeusler, Johannes, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 6, p. 1073 - 1088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸叔丁酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以54%的产率得到1-Pyrrolin-2-carbonsaeure-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱磺酰胺/锌(II)催化剂通过氮杂-亨利反应不对称合成四取代环胺

  摘要：

  已经开发了衍生自环状氨基酸的非活化环状亚氨基酯的第一个对映选择性氮杂-亨利反应。使用我们的原始金鸡纳生物碱磺酰胺/锌( II ) 催化剂的反应观察到良好的产率和对映选择性。基于实验和 DFT 计算，提出了过渡态来解释立体选择性。

  DOI：

  10.1039/d1cc06492d

文献信息

• Synthesis of (±)-2,3-methanoproline: A novel inhibitor of ethylene biosynthesis
  作者：Frank L. Switzer、Herman Van Halbeek、Elizabeth M. Holt、Charles H. Stammer、Mikal E. Saltveit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85122-x

  日期：1989.1

  was also used to examine the effect of the cyclopropane ring on its conformation. This 2, 3-methanoamino acid (2) was found to be a weak inhibitor of ethylene biosynthesis in cucumber cotyledon strips and germinating squash seeds. The data show that 2 probably inhibits the conversion of 1-aminocyclopropanecarboxylic acid to ethylene in these tissues.

  通过用重氮甲烷处理N-苄氧基羰基-2，3-脱氢脯氨酸叔丁酯，然后光解所得的吡唑啉来制备标题化合物2-氮杂-双环[3.1.0]己烷-1-羧酸（2）。和脱保护。合成了其模拟肽的N-乙酰基-N'-甲基酰胺，并通过X射线衍射研究证实了其结构。NMR光谱法还用于检查环丙烷环对其构象的影响。在黄瓜子叶条和发芽的南瓜种子中，发现这种2，3-甲基氨基酸（2）是乙烯生物合成的弱抑制剂。数据显示2 在这些组织中可能抑制了1-氨基环丙烷羧酸向乙烯的转化。
• SWITZER, FRANK L.;HALBEEK, HERMAN VAN;HOLT, ELIZABETH M.;STAMMER, CHARLES+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N9, C. 6091-6100
  作者：SWITZER, FRANK L.、HALBEEK, HERMAN VAN、HOLT, ELIZABETH M.、STAMMER, CHARLES+

  DOI：——

  日期：——
• CONDON, M. E.;ONDETTI, M. A.
  作者：CONDON, M. E.、ONDETTI, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Haeusler, Johannes, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 6, p. 1073 - 1088
  作者：Haeusler, Johannes

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of tetrasubstituted cyclic amines <i>via</i> aza-Henry reaction using cinchona alkaloid sulfonamide/zinc(<scp>ii</scp>) catalysts
  作者：Naoki Yasukawa、Ami Yamanoue、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1039/d1cc06492d

  日期：——

  The first enantioselective aza-Henry reaction of non-activated cyclic iminoesters, derived from cyclic amino acids, has been developed. Good yields and enantioselectivities were observed for the reaction using our original cinchona alkaloid sulfonamide/zinc(II) catalyst. The transition state was proposed to explain the stereoselectivity based on experiments and DFT calculations.

  已经开发了衍生自环状氨基酸的非活化环状亚氨基酯的第一个对映选择性氮杂-亨利反应。使用我们的原始金鸡纳生物碱磺酰胺/锌( II ) 催化剂的反应观察到良好的产率和对映选择性。基于实验和 DFT 计算，提出了过渡态来解释立体选择性。