(E)-trimethyl (3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)silane | 55364-28-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-trimethyl (3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)silane
• 英文别名: Trimethyl(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)silane；trimethyl(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)silane
• CAS: 55364-28-8
• 化学式: C₆H₁₁F₃Si
• 分子量: 168.234
• InChiKey: MBCUJGNIYCDYKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69°C(lit.)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-trimethyl (3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)silane 、 tris(3-methoxyphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane 在 [RhCl((R,R)-Fc-tfb)]2 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation/Defluorination of 1-(Trifluoromethyl)alkenes Forming Enantioenriched 1,1-Difluoroalkenes

  摘要：

  The reaction of 1-(trifluoromethyl)alkenes (CF3CH=CHR) with arylboroxines (ArBO)(3) in the presence of a chiral diene-rhodium catalyst gave high yields of chiral 1,1-difluoroalkenes (CF2=CHC*HArR) with high enantioselectivity (>= 95% ee). The reaction is assumed to proceed through beta-fluoride elimination of a beta,beta,beta-trifluoroalkylrhodium intermediate that is generated by arylrhodation of the 1-(trifluoromethyl)alkene.

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07844

文献信息

• Ligand-Enabled Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Allylboration of 1-Trifluoromethylalkenes
  作者：Yuki Kojima、Yuji Nishii、Koji Hirano

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03024

  日期：2022.10.14

  A copper-catalyzed regio- and stereoselective allylboration of 1-trifluoromethylalkenes with bis(pinacolato)diboron (pinB–Bpin) and allylic chlorides has been developed to form functionalized trifluoromethylated products with high diastereoselectivity. The key to success is the judicious choice of Cs2CO3 base and t-Bu-modified dppe-type ligand, which enables the otherwise challenging high catalyst

  铜催化的 1-三氟甲基烯烃与双（频哪醇）二硼（pinB-Bpin）和烯丙基氯的区域选择性和立体选择性烯丙基硼化反应已被开发出来，可形成具有高非对映选择性的功能化三氟甲基化产物。成功的关键是明智地选择 Cs 2 CO 3碱基和t -Bu 改性的 dppe 型配体，这使得本来具有挑战性的高催化剂周转率和抑制来自烷基铜中间体的竞争性脱氟副反应成为可能。所得 Bpin 部分的产物衍生化可以提供多种具有高立体化学保真度的含CF 3分子。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation/Defluorination of 1-(Trifluoromethyl)alkenes Forming Enantioenriched 1,1-Difluoroalkenes
  作者：Yinhua Huang、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jacs.6b07844

  日期：2016.9.28

  The reaction of 1-(trifluoromethyl)alkenes (CF3CH=CHR) with arylboroxines (ArBO)(3) in the presence of a chiral diene-rhodium catalyst gave high yields of chiral 1,1-difluoroalkenes (CF2=CHC*HArR) with high enantioselectivity (>= 95% ee). The reaction is assumed to proceed through beta-fluoride elimination of a beta,beta,beta-trifluoroalkylrhodium intermediate that is generated by arylrhodation of the 1-(trifluoromethyl)alkene.