1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranose | 34820-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: O¹,O²,O³,O⁶-Tetrabenzoyl-β-D-glucopyranose；1,2,3,6-Tetra-O-benzoyl-D-glucose
• CAS: 34820-16-1
• 化学式: C₃₄H₂₈O₁₀
• 分子量: 596.59
• InChiKey: IBHLAWIOLBRAAK-RZDXDWDHSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  734.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  134.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranose 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-{3-{1-[2-((1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranos-4-yl)oxy)ethyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}propionyl}-N-[2-(9-fluorenylmethoxycarbamino)ethyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  N-（2-氨基乙基）甘氨酸的1,2,3-三唑连接的糖共轭物的合成：组合糖肽库构建的基础。

  摘要：

  摘要 通过N-（2-氨基乙基）甘氨酸（AEG）骨架和通过1,2,3-三唑部分与骨架连接的糖，形成29个糖缀合物结构单元，通过铜催化的1,3-偶极环加成反应制备。带有叠氮基和N -4-戊炔基-AEG的单糖。将最初的糖缀合物分别转化为相应的酸和五氟苯基酯，它们是构建组合糖肽文库的有用组成部分。 通过N-（2-氨基乙基）甘氨酸（AEG）骨架和通过1,2,3-三唑部分与骨架连接的糖，形成29个糖缀合物结构单元，通过铜催化的1,3-偶极环加成反应制备。带有叠氮基和N -4-戊炔基-AEG的单糖。将最初的糖缀合物分别转化为相应的酸和五氟苯基酯，它们是构建组合糖肽文库的有用组成部分。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339137
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 1,2,3-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 作用下， 生成 1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Brigl; Gruener, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1428,1432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brigl; Gruener, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1977,1982
  作者：Brigl、Gruener

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and NMR characterizations of epimeric 4-deoxy-4-fluoro carbohydrates
  作者：Witold Subotkowski、Dirk Friedrich、Franz J. Weiberth

  DOI：10.1016/j.carres.2011.07.019

  日期：2011.11

  The synthesis and NMR characterizations of 1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-4-deoxy-4-fluoro-beta-D-galactopyranoside, the 4-deoxy-4-fluoro epimer of an intermediate in the synthesis of a drug substance, needed for use as a potential impurity standard and to confirm the stereoselectivity of a key fluorination step, are described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Development of 1,3,6-Tribenzoylated Glucose as an Antiausterity Agent Targeting Tumor Microenvironment
  作者：Akira Takagi、Kazuki Usuguchi、Ippei Takashima、Kensuke Okuda

  DOI：10.1248/cpb.c23-00212

  日期：2023.8.1