2-bromo-1-methoxy-4-(prop-1-en-1-yl)benzene | 80167-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-1-methoxy-4-(prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 2-bromo-1-methoxy-4-prop-1-enylbenzene
• CAS: 80167-14-2
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: DPUKBLNDRKMLMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 2-bromo-1-methoxy-4-(prop-1-en-1-yl)benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以29%的产率得到1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-3,3,3-trifluoro-2-methyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-CF的合成3吨由烯烃酮和亲电试剂三氟甲基化通过可见光驱动photoredox催化

  摘要：

  α-三氟甲基酮是化学合成和药物开发中重要的氟化中间体和产物。本文中，报道了使用亲电子三氟甲基化试剂产生α-三氟甲基酮的可见光催化的1-芳基-2-烷基取代的烯烃的光氧化还原三氟甲基化。涉及无论是三氟甲基烷基或苯乙烯自由基阳离子的两种可能的途径提出并讨论。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.05.013
• 作为产物：
  描述：

  在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-烯丙基-2-甲氧基溴苯 、 2-bromo-1-methoxy-4-(prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过sa（II）介导的烯丙基苯甲酸酯的消除/异构化选择性形成非共轭烯烃

  摘要：

  可以通过二碘化ates的作用将芳族烯丙基苯甲酸酯选择性地转化为相应的苯甲酸酯消除的烯烃。取决于底物和消除条件，可以实现对非共轭烯烃产物的高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.136

文献信息

• A Stereoconvergent Cyclopropanation Reaction of Styrenes
  作者：Ana M. del Hoyo、Ana G. Herraiz、Marcos G. Suero

  DOI：10.1002/anie.201610924

  日期：2017.2

  The first stereoconvergent cyclopropanation reaction by means of photoredox catalysis using diiodomethane as the methylene source is described. This transformation exhibits broad functional group tolerance and it is characterized by an excellent stereocontrol en route to trans‐cyclopropanes regardless of whether E‐ or Z‐styrene substrates were utilized.

  描述了通过使用二碘甲烷作为亚甲基源的光氧化还原催化进行的第一立体会聚环丙烷化反应。这种转化表现出宽泛的官能团耐受性，并且无论在使用E-或Z-苯乙烯底物方面，其特征都是出色的立体控制方式，从而可以有效地转化为反式环丙烷。
• Electrochemical‐induced 1,3‐oxohydroxylation of arylcyclopropanes
  作者：Xuejin Huang、Jianhua Cai、Ye Zheng、Chunlan Song、Jiakun Li

  DOI：10.1002/adsc.202301343

  日期：2024.1.30

  Herein, we present a method for electrochemical-induced 1,3-oxohydroxylation of arylcyclopropanes with H2O as the green oxygen source. This transformation offers a regioselective route to highly functionalized β-hydroxy ketones under oxidant- and metal-free conditions. Notably, this electrochemical approach features simple operation, good regioselectivity, high functional group tolerance, and easy

  在此，我们提出了一种以 H 2 O 作为绿色氧源电化学诱导芳基环丙烷 1,3-氧代羟基化的方法。这种转化为在无氧化剂和无金属条件下制备高度功能化的β-羟基酮提供了一条区域选择性途径。值得注意的是，该电化学方法具有操作简单、区域选择性好、官能团耐受性高、产物易于衍生化等特点。机理研究提供了确凿的证据，证明 1,3-二醇是该反应中的关键中间体，导致观察到的区域选择性。