methyl (1α,5α,6α)-5-hydroxy-8-phenyl-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-3-ene-3-carboxylate | 80631-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1α,5α,6α)-5-hydroxy-8-phenyl-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-3-ene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1α,5α,6α)-5-hydroxy-8-phenyl-7,9-dioxabicyclo[4.3.0]non-3-ene-3-carboxylate；methyl (3aR,7R,7aS)-7-hydroxy-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 80631-78-3；80631-88-5；94903-41-0；94903-43-2；116183-40-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: FMNHQOCKVMRXGS-DPORPMIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1α,5α,6α)-5-hydroxy-8-phenyl-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-3-ene-3-carboxylate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 175.75h， 生成 3-[(1-羧基乙烯基)氧基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic chorismic acid and (-)-5-enolpyruvylshikimic acid ("compound Z1")

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a025
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,6R,8S)-4-(methoxycarbonyl)-8-phenyl-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-3-en-2-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (1α,5α,6α)-5-hydroxy-8-phenyl-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-3-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Methyl 4,5-O-benzylidene-4-epi-shikimate: an intermediate for the synthesis of (-)-chorismic acid and analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a035

文献信息

• Total synthesis of racemic chorismic acid
  作者：Donald A. McGowan、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/ja00368a066

  日期：1982.2
• LESUISSE, DOMINIQUE;BERCHTOLD, GLENN A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 4992-4997
  作者：LESUISSE, DOMINIQUE、BERCHTOLD, GLENN A.

  DOI：——

  日期：——