(3aR,5aR,5bR,7aR,11R,11aR,11bR,13aR,13bR)-octadecahydro-3,3,5a,5b,10,10,13b-heptamethyl-11,7a-(epoxymethano)-7aH-cyclopenta[a]chrysene-2,15(1H)-dione | 103778-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aR,5aR,5bR,7aR,11R,11aR,11bR,13aR,13bR)-octadecahydro-3,3,5a,5b,10,10,13b-heptamethyl-11,7a-(epoxymethano)-7aH-cyclopenta[a]chrysene-2,15(1H)-dione
• 英文别名: (18α,19β)-19-hydroxy-3-oxo-2-noroleanan-28-oic acid γ-Lactone
• CAS: 103778-02-5
• 化学式: C₂₉H₄₄O₃
• 分子量: 440.667
• InChiKey: RBIZVNQGXRQAOR-CZHBESAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5aR,5bR,7aR,11R,11aR,11bR,13aR,13bR)-octadecahydro-3,3,5a,5b,10,10,13b-heptamethyl-11,7a-(epoxymethano)-7aH-cyclopenta[a]chrysene-2,15(1H)-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (3aR,5aR,5bR,7aR,11R,11aR,11bR,13aR,13bR)-7a-Hydroxymethyl-3,3,5a,5b,10,10,13b-heptamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysene-2,11-diol
  参考文献：
  名称：

  Eade,R.A. et al., Australian Journal of Chemistry, 1964, vol. 17, p. 141 - 153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-seco-19β,28-epoxy-28-oxo-18α-olean-2,3-dicarboxylic anhydride 在 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到(3aR,5aR,5bR,7aR,11R,11aR,11bR,13aR,13bR)-octadecahydro-3,3,5a,5b,10,10,13b-heptamethyl-11,7a-(epoxymethano)-7aH-cyclopenta[a]chrysene-2,15(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  （18α，19β）‐19‐羟基‐2,3-secooleananeane‐2,3,28‐三甲酸28,19‐内酯含氮衍生物的合成

  摘要：

  本研究的目的是环状酸酐的相互作用2（18 α，19 β）-19-羟基-2,3- secooleanane-2,3,28-trioic酸28,19内酯（1）与伯和仲胺。结果表明，空间控制的产物（相应的2-氨基-2-氧代-3-油酸= 2-酰胺）仅在仲胺打开酸酐循环时形成（方案2），而相互作用与伯胺反应生成异构酰胺的混合物（方案10）。在后一种情况下，溶剂对反应选择性产生了显着影响，这在4-甲氧基苄胺的情况下得到了证明。最终的3-酰胺与草酰氯之间的相互作用产生了相应的环状酰亚胺，而在这些条件下，2-酰胺形成了螺吡咯烷三酮（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200492