6-Benzyloxy-3-{4-[6-benzyloxy-1-((2R,4R,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl}-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 848086-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Benzyloxy-3-{4-[6-benzyloxy-1-((2R,4R,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl}-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 848086-51-1
• 化学式: C₆₇H₆₃N₃O₁₀
• 分子量: 1070.25
• InChiKey: DUBKNNIJPMXMPV-AWPMGCDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.12
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  128.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Benzyloxy-3-{4-[6-benzyloxy-1-((2R,4R,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl}-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 甲胺 作用下， 生成 3-[1-[(2R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-6-phenylmethoxyindol-3-yl]-1-methyl-4-(6-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基修饰的NB-506类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  在葡萄糖基团上修饰的新吲哚并咔唑化合物NB-506（1）产生了β-D-吡喃葡萄糖苷J-107,088（2），该化合物具有强大的抗癌活性。发现β-D-核呋喃糖苷J-109,534（3）在抑制拓扑异构酶I方面的效力是J-107,088的6倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00004-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-氧-苄基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖 、 2,5-dihydro-3-[6-benzyloxy-1-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]-4-(6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到6-Benzyloxy-3-{4-[6-benzyloxy-1-((2R,4R,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl}-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基修饰的NB-506类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  在葡萄糖基团上修饰的新吲哚并咔唑化合物NB-506（1）产生了β-D-吡喃葡萄糖苷J-107,088（2），该化合物具有强大的抗癌活性。发现β-D-核呋喃糖苷J-109,534（3）在抑制拓扑异构酶I方面的效力是J-107,088的6倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00004-4

文献信息

• Synthesis of Dissymmetric Indolocarbazole Glycosides Using the Mitsunobu Reaction at the Glycosylation Step
  作者：Mitsuru Ohkubo、Teruyuki Nishimura、Hideki Jona、Teruki Honma、Satoru Ito、Hajime Morishima

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00286-x

  日期：1997.4

  A novel method for the synthesis of N-glycosylated dissymmetric indolo[2,3-a]pyrrolo-[3,4-c]carbazole derivatives was developed by applying the Mitsunobu reaction to the N-glycosylation reaction of substituted indole substrates. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  通过将Mitsunobu反应应用于取代的吲哚底物的N-糖基化反应，开发了一种合成N-糖基化的不对称吲哚[2,3- a ]吡咯并-[3,4- c ]咔唑衍生物的新方法。©1997爱思唯尔科学有限公司。