[3,4,5-triacetyloxy-6-(1,2,4,5,6-pentaacetyloxyhexan-3-yloxy)oxan-2-yl]methyl acetate | 5346-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [3,4,5-triacetyloxy-6-(1,2,4,5,6-pentaacetyloxyhexan-3-yloxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• 英文别名: O1,O2,O4,O5,O6-pentaacetyl-O3-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-D-glucitol；4-O-β-D-galactopyranosyl-D-glucitol
• CAS: 5346-71-4；37091-04-6；37091-05-7；37091-07-9；41897-22-7；41897-23-8；41897-24-9；53991-34-7；96479-18-4
• 化学式: C₃₀H₄₂O₂₀
• 分子量: 722.651
• InChiKey: QXJVGLXOXOQUHQ-PIGCEWMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  255.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-O-β-D-GLUCOPYRANOSYL-D-GLUCITOL 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 生成 [3,4,5-triacetyloxy-6-(1,2,4,5,6-pentaacetyloxyhexan-3-yloxy)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of maltose. IV. Synthesis of 4-O-.ALPHA.-D-altropyranosyl-D-glucopyranose.

  摘要：

  新的还原性双糖 4-O-α-D-altropyranosyl-D-glucopyranose（12）是通过麦芽糖非还原部分的仲羟基异构化合成的。在室温下，用甲醇甲醇钠处理 1，6-脱水-4'，6'-O-亚苄基-2，2'-二-O-对甲苯磺酸-β-麦芽糖（2），可得到相应的单环氧化物（3），收率为 90%，其中的环氧乙烷环位于麦芽糖的还原部分。当反应在沸腾温度下进行时，可得到具有 α-D- 吡喃甘露糖基-D-吡喃甘露糖构型的二环氧化物（5），收率为 77%。从 2 中也可以得到化合物 5，收率为 79%。加热 5 和过量氢氧化钾的混合物，导致两个环氧乙烷环发生反轴裂解，裂解产物乙酰化后分离出 2，3-二-O-乙酰基-1，6-脱水-4-O-(2，3-二-O-乙酰基-4，6-O-亚苄基-α-D-阿洛吡喃糖基)-β-D-吡喃葡萄糖（6），收率为 81.4%。从 2 中也可以得到化合物 6，收率为 59%。通过以下步骤去除 6 的保护基团后，制备出吸湿性无定形粉末状的二糖 12：去苄基化、乙酰化、乙酰分解和去乙酰化。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.421