3β,25-dihydroxy-19-norvitamin D3 | 1246370-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,25-dihydroxy-19-norvitamin D3
• CAS: 1246370-93-3
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂
• 分子量: 426.683
• InChiKey: KUNQOFMYYFTRSM-YYAWTAQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,6S,8R,8aR)-八氢-6,8-二羟基-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-苯并二氧杂环己-6-羧酸甲酯 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium periodate 、 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3β,25-dihydroxy-19-norvitamin D3 、 3β,25-dihydroxy-19-norvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  具有冷冻A环构象的新1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3类似物。

  摘要：

  我们最近描述了1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3类似物2和3的合成，它们具有连接其3beta氧和C-2的附加环。这样的结构约束阻止了A环构象的柔性，并且类似物仅以其α-羟基固定在轴向位置的α-椅子形式存在。这些类似物与维生素D受体的结合非常差，并且没有转录活性。出乎意料的是，当在大鼠体内进行测试时，与1alpha，25-dihydroxyvitamin D3（1）相比，它们表现出的钙减少反应明显延迟。这种反应可能是由于这些化合物在生物体内的代谢转化（醚裂解）所致。因此，令人感兴趣的是获得和生物学评估具有纯烃性质的附加环的类似化合物。由我们合成并以生物学方法测试了此类1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3的类似物4，其特征是存在赤道1alpha-羟基（β椅子形式）。还获得了具有固定的3β-羟基的几何异构体5。这些化合物是

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2010.03.011