ethyl 2-[(4S)-1-(4-bromophenyl)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-oxo-4,5-dihydro-1H-2-benzazepin-2-yl]acetate | 872690-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(4S)-1-(4-bromophenyl)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-oxo-4,5-dihydro-1H-2-benzazepin-2-yl]acetate
• CAS: 872690-27-2
• 化学式: C₂₈H₂₃BrN₂O₅
• 分子量: 547.405
• InChiKey: SIWFOBSYMVWMGX-LFQPHHBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(4S)-1-(4-bromophenyl)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-oxo-4,5-dihydro-1H-2-benzazepin-2-yl]acetate 、 4-哌啶酮缩乙二醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) potassium phosphate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到ethyl [(4S)-1-[4-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-8-yl)phenyl]-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-3-oxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-2-benzazepin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  1-苯基取代的4-氨基-2-苯并ze庚因-3-酮的衍生化：钯催化偶联反应的评估

  摘要：

  探索了几种钯催化的反应，以进一步官能化溴取代的4-氨基-1,2,4,5-四氢-2-苯并ze庚因-3-酮骨架（Aba）。我们在本文中报告了Suzuki，Buchwald–Hartwig和Heck反应的合适反应条件。事实证明，起始氨基苯并ze庚酮的取代方式对于这些过渡金属催化的反应的成功至关重要，这通常需要对标准文献程序进行修改。Pd催化的方法提供了对Aba支架的新型取代模式的访问。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.084
• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰基-L-苯丙氨酸 在 1,1-二氯甲醚 、 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl 2-[(4S)-1-(4-bromophenyl)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-oxo-4,5-dihydro-1H-2-benzazepin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 N-Acyliminium 离子环化合成取代的 4-Amino-2-benzazepin-3-ones

  摘要：

  使用 N-acyliminium 离子作为反应中间体，提出了 1-和 1,2-二取代 2-苯并氮杂酮的两种通用合成方法。1-取代的方法基于苯并三唑加合物的合成，该加合物在添加 AlCl 3 后发生环化。1-和2-取代基的同时引入是通过亚胺的N-酰化实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918946

文献信息

• Derivatization of 1-phenyl substituted 4-amino-2-benzazepin-3-ones: evaluation of Pd-catalyzed coupling reactions
  作者：Steven Ballet、Rien De Wachter、Bert U.W. Maes、Dirk Tourwé

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.084

  日期：2007.4

  Several Pd-catalyzed reactions were explored to further functionalize the bromo-substituted 4-amino-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-3-one scaffold (Aba). We report in this paper suitable reaction conditions for Suzuki, Buchwald–Hartwig, and Heck reactions. The substitution pattern of the starting aminobenzazepinone turned out to be crucial for the success of these transition metal-catalyzed reactions

  探索了几种钯催化的反应，以进一步官能化溴取代的4-氨基-1,2,4,5-四氢-2-苯并ze庚因-3-酮骨架（Aba）。我们在本文中报告了Suzuki，Buchwald–Hartwig和Heck反应的合适反应条件。事实证明，起始氨基苯并ze庚酮的取代方式对于这些过渡金属催化的反应的成功至关重要，这通常需要对标准文献程序进行修改。Pd催化的方法提供了对Aba支架的新型取代模式的访问。
• Synthesis of Substituted 4-Amino-2-benzazepin-3-ones via<i>N</i>-Acyliminium Ion Cyclizations
  作者：Dirk Tourwé、Steven Ballet、Zofia Urbanczyk-Lipkowska

  DOI：10.1055/s-2005-918946

  日期：——

  Two versatile syntheses of 1 - and 1,2-disubstituted 2-benzazepinones are presented, using N-acyliminium ions as reactive intermediates. The methodology for 1-substitution is based on the synthesis of benzotriazole adducts, which are cyclized upon addition of AlCl 3 . The simultaneous introduction of 1- and 2-substitions is realized by an N-acylation of an imine.

  使用 N-acyliminium 离子作为反应中间体，提出了 1-和 1,2-二取代 2-苯并氮杂酮的两种通用合成方法。1-取代的方法基于苯并三唑加合物的合成，该加合物在添加 AlCl 3 后发生环化。1-和2-取代基的同时引入是通过亚胺的N-酰化实现的。