2-[[5-Iodo-4-(4-methoxyphenyl)triazol-1-yl]methyl]pyridine | 1390650-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[[5-Iodo-4-(4-methoxyphenyl)triazol-1-yl]methyl]pyridine
• CAS: 1390650-61-9
• 化学式: C₁₅H₁₃IN₄O
• 分子量: 392.199
• InChiKey: LBKHCHZINDRDBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(叠氮基甲基)吡啶 、 4-乙炔基苯甲醚 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2-[[5-Iodo-4-(4-methoxyphenyl)triazol-1-yl]methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  原位生成的铜（I）催化剂和亲电三碘化物离子介导的5-碘-1,4-二取代-1,2,3-三唑的合成

  摘要：

  将高氯酸铜（II）和碘化钠溶液混合会产生铜（I）物种和亲电子三碘离子，它们共同介导有机叠氮​​化物和末端炔烃的环加成反应，从而提供5-碘​​-1,4-二取代-1,2 ，3-三唑。为了实现完全转化，需要一摩尔当量的胺添加剂。胺的过量加入通过促进5-原1,2,3-三唑的形成而损害了对5-碘-1,2,3-三唑的选择性。基于初步的动力学和结构证据，建立了一种机理模型，其中通过亲电子三碘化物离子（可能还包括三乙基碘化铵离子）对三偶氮铜（I）中间体进行碘化反应，形成了5-碘-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1021/jo300841c

文献信息

• Mechanism of Copper(I)-Catalyzed 5-Iodo-1,2,3-triazole Formation from Azide and Terminal Alkyne
  作者：David N. Barsoum、Najeah Okashah、Xiaoguang Zhang、Lei Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01536

  日期：2015.10.2

  proposed mechanism takes the cue from the copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition, which includes copper(I) acetylide and triazolide as the early and the late intermediates, respectively. Instead of being protonated to afford protiotriazole, an iodinating agent presumably intercepts the copper(I) triazolide to give iodotriazole. The current work shows that copper(I) triazolide can be iodinated to afford

  5-碘-1,2,3-三唑（碘代三唑）可以在碘化剂存在下，由叠氮化物和末端炔烃之间的铜（I）催化与5-pro1,2,3-的反应制得。三唑（protiotriazole）作为副产物。碘三唑在合成化学和超分子化学中的实用性不断提高，基于对机械的深刻理解，促使人们努力改进其选择性合成。常规提出的机理是从铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应中得到的，其中包括乙炔铜（I）和三唑化物分别作为早期和晚期中间体。碘化剂可能不会被质子化而得到丙三唑，而可能会截获三偶氮铜（I）生成碘代三唑。当前的工作表明三碘化铜（I）可以被碘化，得到碘代三唑。然而，在实际情况下，当反应从末端炔烃开始时，1-碘炔烃（碘炔烃）是中间体，而三唑化物铜（I）在反应坐标上被绕过。几乎所有的碘炔都被消耗完后，才开始生产丙三唑。使用在均相的碘代三唑形成反应之后进行1 H NMR，显示碘代炔烃的快速形成决定了碘代三唑相对于丙三唑的选择性。为