Phosphoric acid (2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester (2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 1-methyl-2-oxo-propyl ester | 87471-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: Phosphoric acid (2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester (2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 1-methyl-2-oxo-propyl ester
• CAS: 87471-45-2
• 化学式: C₃₆H₃₉N₆O₁₃P
• 分子量: 794.712
• InChiKey: VVJBERAFTBIKPE-XYHYEJTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  248.73
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid (2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester (2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 1-methyl-2-oxo-propyl ester 、 三乙胺 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以82%的产率得到Phosphoric acid (2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester (2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester; compound with triethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  环状烯二醇磷酸化法合成脱氧核糖四核苷酸

  摘要：

  给出了磷酸二酯合成的二（1,2-二甲基亚乙基亚乙基）焦磷酸盐方法在dG，dA，dC和dT家族中将脱氧核糖核苷转化为脱氧核糖二核苷酸的完整实验细节。作为用于将脱氧核糖二核苷酸转化为脱氧核糖四核苷酸的试剂，N-（1,2-二甲基亚乙二基二氧基磷酰基）咪唑优于相应的焦磷酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91932-5
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-2'-脱氧胞苷 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Phosphoric acid (2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester (2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 1-methyl-2-oxo-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状烯二醇磷酸化法合成脱氧核糖四核苷酸

  摘要：

  给出了磷酸二酯合成的二（1,2-二甲基亚乙基亚乙基）焦磷酸盐方法在dG，dA，dC和dT家族中将脱氧核糖核苷转化为脱氧核糖二核苷酸的完整实验细节。作为用于将脱氧核糖二核苷酸转化为脱氧核糖四核苷酸的试剂，N-（1,2-二甲基亚乙二基二氧基磷酰基）咪唑优于相应的焦磷酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91932-5