N,N-diethyl-3-trifluoromethylaniline | 71009-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-3-trifluoromethylaniline
• 英文别名: NN-diethyl-m-trifluoromethylaniline；N,N-diethyl-3-trifluoromethyl-aniline；N,N-Diaethyl-3-trifluormethyl-anilin；N,N-diethyl-3-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 71009-66-0
• 化学式: C₁₁H₁₄F₃N
• 分子量: 217.234
• InChiKey: OMLBQDITLAGMDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-trifluoromethylaniline 在 二苯甲基硅烷 、 [2,6-η6:η1-bis(2,4,6-trimethylphenyl)phenylthiolato]tris(4-fluorophenyl)phosphineruthenium(II)tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 sodium methylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N,N-二乙基间甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  具有催化生成的硅阳离子的 CF3 取代苯胺的 C(sp3)-F 键活化：催化循环中氢化桥连 Ru-S 二聚体的光谱证据

  摘要：

  由 Ru-S 键介导的 Si-H 键的杂裂分裂形成硫稳定的硅阳离子，该阳离子具有足够的亲电性，可以从连接到选定苯胺的 CF(3) 基团中提取氟化物。在协同活化步骤中产生的 Ru-H 络合物将其氢化物分子内转移到中间碳正离子（以阳离子硫醚络合物的形式稳定）的能力显着取决于其膦配体的电子性质。缺电子膦会阻碍还原步骤，但基于 Ru-S 催化剂，添加的醇盐的一半当量不仅促进而且加速催化。通过 (1) H NMR 光谱检测到的氢化物桥连 Ru-S 二聚体的形成，使有趣的效果合理化。提出了一种精细的催化循环。

  DOI：

  10.1021/ja311398j
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 间氨基三氟甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 以85%的产率得到N,N-diethyl-3-trifluoromethylaniline
  参考文献：
  名称：

  具有催化生成的硅阳离子的 CF3 取代苯胺的 C(sp3)-F 键活化：催化循环中氢化桥连 Ru-S 二聚体的光谱证据

  摘要：

  由 Ru-S 键介导的 Si-H 键的杂裂分裂形成硫稳定的硅阳离子，该阳离子具有足够的亲电性，可以从连接到选定苯胺的 CF(3) 基团中提取氟化物。在协同活化步骤中产生的 Ru-H 络合物将其氢化物分子内转移到中间碳正离子（以阳离子硫醚络合物的形式稳定）的能力显着取决于其膦配体的电子性质。缺电子膦会阻碍还原步骤，但基于 Ru-S 催化剂，添加的醇盐的一半当量不仅促进而且加速催化。通过 (1) H NMR 光谱检测到的氢化物桥连 Ru-S 二聚体的形成，使有趣的效果合理化。提出了一种精细的催化循环。

  DOI：

  10.1021/ja311398j

文献信息

• Photochemical reactions of substituted benzenes with aliphatic amines
  作者：Andrew Gilbert、Stefan Krestonosich、David L. Westover

  DOI：10.1039/p19810000295

  日期：——

  described. Reaction pathways involving both substitution and 1,2-and 1,4-acyclic addition processes are observed and which predominates depends upon the arene substituent. The novel acyclic adduct, Me2 CCH–CHCH–CHNBut, is obtained from toluene and t-butylamine and, contrary to previous reports, chlorobenzene yields arene-amine 1 : 1 adducts as well as the amine α-substitution product (16); benzonitrile

  从二乙胺和叔丁胺的照射用甲苯，氯苯，茴香醚，苯腈，苄基二氟乙烯，三氟甲苯（α，α，α-三氟甲苯），所产生的产品米-fluorobenzotrifluoride（α，α，α，米-tetrafluorotoluene），p -fluorotoluene，米-fluorotoluene，p -fluoroanisole，米-fluoroanisole，和1,3-双（三氟甲基）苯，并用甲苯，三氟甲苯，1,3-双（三氟甲基）苯的三乙胺，所有在254nm，被描述。观察到涉及取代以及1,2-和1,4-无环加成过程的反应途径，并且主要取决于芳烃取代基。新型无环加合物Me 2 CCH-CH CH-CH NBu t是从甲苯和叔丁胺获得的，与以前的报道相反，氯苯可生成芳烃-胺1：1加合物以及胺α-取代产物（16）；苄腈与苯胺和仲胺一起生成苯胺衍生物。
• Naumann, D.; Pazenok, S. V.; Turra, V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 1.2, p. 128 - 130
  作者：Naumann, D.、Pazenok, S. V.、Turra, V.

  DOI：——

  日期：——
• Compounds of the triphenylmethane series
  申请人：DU PONT

  公开号：US02085736A1

  公开（公告）日：1937-07-06
• GILBERT A.; KRESTONISICH S.; WESTOVER D. L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 1, 295-302
  作者：GILBERT A.、 KRESTONISICH S.、 WESTOVER D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0036116B1

  公开（公告）日：1983-05-18