methyl 4-benzamido-3-iodobenzoate | 503130-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-benzamido-3-iodobenzoate
• CAS: 503130-84-5
• 化学式: C₁₅H₁₂INO₃
• 分子量: 381.17
• InChiKey: PADHLHCWAHBGLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.669±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-benzamido-3-iodobenzoate 在 copper diacetate 、 potassium ethyl xanthogenate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以64%的产率得到methyl 2-phenylbenzo[d]thiazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化使用黄原酸酯作为硫醇替代物的原位生成硫醇，用于一锅合成苯并噻唑和苯并噻吩†

  摘要：

  成功开发了一种新的铜催化原位生成的芳基硫醇盐策略，该方法可使用以下方法一锅法从2-碘代苯胺合成一取代的苯并噻唑黄药作为硫醇的前体。具有电子释放基团和电子吸收基团的各种2-碘代苯胺以良好的产率产生相应的苯并噻唑。此外，该一锅法协议已成功用于合成有效的抗肿瘤药2-（3,4-二甲氧基苯基）-5-氟苯并[ d ]噻唑（PMX 610）。最后，铜催化原位生成芳基硫醇盐策略成功地用于邻卤代炔基苯的多米诺合成，该方法是使用邻卤代炔基苯黄药 作为硫醇的前体。

  DOI：

  10.1039/c3ob26915a
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸甲酯 在 silver cyanide 、 一氯化碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 4-benzamido-3-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of an A−B Loop Mimetic of the Cε3 Domain of Human IgE:  Macrocyclization by Sonogashira Coupling

  摘要：

  The solid-phase synthesis of a cyclic peptide containing the 21-residue epitope found in the A-B loop of the Cepsilon3 domain of human immunoglobulin E has been carried out. The key macrocyclization step to form the 65-membered ring is achieved in similar to15% yield via an "on-resin" Sonogashira coupling reaction which concomitantly installs a diphenylacetylene amino acid conformational constraint within the loop.

  DOI：

  10.1021/jo026693e

文献信息

• Concise synthesis of cyclic carbonyl compounds from haloarenes using phenyl formate as the carbonyl source
  作者：Hideyuki Konishi、Hiroki Nagase、Kei Manabe

  DOI：10.1039/c4cc09413a

  日期：——

  Carbonylative cyclization of haloarenes bearing nucleophilic moieties under Pd catalysis has been developed as a general, user-friendly method for access to various cyclic carbonyl compounds.

  在钯催化下，含有亲核基团的卤代芳烃的羰基化环化已经发展成为获取各种环状羰基化合物的一种通用、用户友好的方法。

• Pd/C Catalyzed Cascade Synthesis of 2‐Arylquinazolinones from 2‐Iodoacetanilides Employing Ammonia and CO Precursors
  作者：Shaifali、Pushkar Mehara、Ashish Kumar、Pralay Das

  DOI：10.1002/cctc.202100152

  日期：2021.5.19

  demonstrated for 2-aryl quinazolinones synthesis from 2-iodoacetanilides using ammonium carbamate/ammonium carbonate and oxalic acid under heterogeneous Pd/C catalyzed conditions. Herein, we have carried out the reactions employing oxalic acid and ammonium carbamate or ammonium carbonate as two gaseous precursors i. e. CO and NH3 respectively for the synthesis of desired quinazolinones in appreciable

  已证明在异质Pd / C催化条件下，使用氨基甲酸铵/碳酸铵和草酸由2-碘乙酰苯胺合成2-芳基喹唑啉酮类的有效方法。在此，我们已经进行了使用草酸和氨基甲酸铵或碳酸铵作为两种气态前体的反应。e。CO和NH 3分别以可观的收率合成所需的喹唑啉酮。该方案遵循在最佳反应条件下进行的级联氨基羰基化和环化。该方案在设定的反应条件下表现出宽泛的官能团耐受性，并以极大的多样性传递了各自的2-芳基喹唑啉酮。发现多相Pd / C催化剂可循环使用多达四次，而催化活性没有明显降低。
• Design and Synthesis of 1-Benzazepine Derivatives by Strategic Utilization of Suzuki–Miyaura Cross-Coupling, Aza-Claisen Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：Sambasivarao Kotha、Vrajesh R. Shah

  DOI：10.1002/ejoc.200700921

  日期：2008.2

  methodology has been realized for the synthesis of 7-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepine derivatives with Suzuki-Miyaura cross-coupling, aza-Claisen rearrangement and ring-closing metathesis (RCM) the key steps. Here, o-allylacetanilide derivatives were obtained by Suzuki-Miyaura cross-coupling of the corresponding o-iodoacetanilides. The o-allylacetanilides, on N-allylation under phase-transfter catalysis

  通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联、aza-Claisen 重排和闭环复分解 (RCM) 合成 7-取代 2,3,4,5-四氢-1-苯并氮杂衍生物的新方法关键步骤。在这里，o-烯丙基乙酰苯胺衍生物是通过相应的 o-碘乙酰苯胺的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联获得的。邻烯丙基乙酰苯胺在相转移催化条件下进行 N-烯丙基化，提供二烯丙基衍生物作为 RCM 的合适前体。这些二烯丙基衍生物在用 Grubbs 的第二代催化剂处理后，以中等至良好的产率得到 1-苯并氮杂衍生物。发现这些 RCM 产品不稳定，因此将它们氢化以提供稳定的四氢-1-苯并氮杂衍生物 25-28。1H-1-Benzazepin-2-one 衍生物 44 和 45 按照类似的顺序合成。此外，aza-Claisen 重排被用作制备 RCM 前体 17 的关键步骤。